(2R,3R)-2-cyanomethyl-3-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 78845-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 78845-44-0；78918-76-0；82337-11-9；82337-17-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: CLZMNGYIPNIMHI-JOIGNCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 <1S-(1α,2β(5Z),3α(1E,3R^*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-5-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796
• 作为产物：
  描述：

  methyl exo-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796