cyclohexanone O-pentafluorobenzoyloxime | 942046-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanone O-pentafluorobenzoyloxime
• CAS: 942046-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₅NO₂
• 分子量: 307.22
• InChiKey: VKVJGMXMBJCKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone O-pentafluorobenzoyloxime 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Imines by the Copper-Catalyzed N-Imination of Boronic Acids and Organostannanes with O-Acyl Ketoximes

  摘要：

  Catalytic quantities of copper(I) or copper(II) sources catalyze the N-imination of boronic acids and organostannanes through reaction with oxime O-carboxylates under nonbasic conditions. This method tolerates various functional groups and takes place efficiently using aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol070561w
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 五氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到cyclohexanone O-pentafluorobenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Imines by the Copper-Catalyzed N-Imination of Boronic Acids and Organostannanes with O-Acyl Ketoximes

  摘要：

  Catalytic quantities of copper(I) or copper(II) sources catalyze the N-imination of boronic acids and organostannanes through reaction with oxime O-carboxylates under nonbasic conditions. This method tolerates various functional groups and takes place efficiently using aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol070561w

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Opening/Allylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Allylic Sulfones
  作者：Jing-Feng Zhao、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1002/adsc.201701630

  日期：2018.5.2

  radical allylation of cyclobutanone oxime esters with allylic sulfones via C−C bond cleavage is reported. This protocol provides a straight‐forward approach to cyanoalkylated alkenes with good functional group tolerance and high regioselectivity. Furthermore, this reaction can be further expanded to ring‐opening of less‐strained cyclopentanone oxime esters, leading to desired cyanoalkylated alkenes

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• Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones via Radical C–C Bond Cleavage
  作者：Lin Yang、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03984

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of cyanoalkylated heteroarenes via iron-catalyzed direct C–H cyanoalkylation of heteroarenes has been developed. Structurally diverse cyanoalkyl motifs generated through C–C bond cleavage of cyclobutanone oxime esters have been introduced into quinoxalin-2(1H)-ones, flavone, benzothiazoles, and caffeine in good to excellent yields. Remarkably, less-strained cyclopentanone and

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