2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-4-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile | 126278-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-4-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hydrazinyl]-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 126278-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆O₃
• 分子量: 360.332
• InChiKey: FNELEIIRLPQUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-4-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(4-Nitro-phenyl)-5-oxo-7-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Khalil, Zarif Hallem; Hafez, Ali Ahmed Abdel; Ahmed, Ahmed Abdo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 81 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-4-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶的杂环化合物：合成、细胞毒性评价和分子对接

  摘要：

  合成了多种结构不同的嘧啶。元素分析、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱用于确认所有制备化合物的化学结构。合成的嘧啶对五种人癌细胞系（前列腺癌 PC3、肝癌 HepG-2、人结肠癌 HCT-116、人乳腺癌 MCF-7、人肺癌 A-549）和正常人癌细胞系的生长进行了筛选。使用 MTT 法检测肺成纤维细胞 (MRC-5)。大多数筛选的嘧啶对PC3细胞系的生长具有抗增殖活性。化合物3b和3d比参考硫酸长春碱（约 2 到 3 倍）更有效，它们可以被认为是治疗前列腺癌疾病的有希望的线索。此外，筛选出的化合物3b、3f、3g、3h和5根据其选择性指数 (SI) 的值进行评估，发现比硫酸长春碱更具选择性和安全性。此外，使用计算机计算工具，评估了所有嘧啶配体的物理化学性质，合成的化合物符合 RO5 标准，因此具有口服生物利用度的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27154912