(E)-2-butylidene-1,1-diphenylhydrazine | 861598-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-butylidene-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: N'-butylidene-N,N-diphenylhydrazine
• CAS: 861598-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: KEQREVLVTDKTQW-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butylidene-1,1-diphenylhydrazine 、 Langlois reagent 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(E)-1,1-diphenyl-2-(1,1,1-trifluoropentan-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯肼盐酸盐 、 正丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-butylidene-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones by Coupling of Aryl Bromides with an Acyl Anion Equivalent
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064782t

  日期：2006.11.1

  Palladium-catalyzed couplings of aryl bromides with N-tert-butylhydrazones as acyl anion equivalents to form aryl ketones are reported. The coupling process occurs at the C-position of hydrazones to form N-tert-butyl azo compounds. Isomerization of these azo compounds to the corresponding hydrazones, followed by hydrolysis, gave the desired mixed alkyl aryl ketones. The selectivity of C- versus N-arylation

  据报道，钯催化的芳基溴化物与作为酰基阴离子等价物的 N-叔丁基腙形成芳基酮的偶联。偶联过程发生在腙的 C 位以形成 N-叔丁基偶氮化合物。这些偶氮化合物异构化为相应的腙，然后水解，得到所需的混合烷基芳基酮。C-与N-芳基化的选择性受到氮上取代基的强烈影响。N-叔丁基腙发生碳芳基化，而N-芳基腙发生N-芳基化。含有伯和仲烷基以及芳基的腙的芳基化在水解后以良好的产率得到所需的酮。芳环上的官能团，如烷氧基、氰基、三氟甲基、碳烷氧基、氨基甲酰基和酮基，被容忍了。该反应可能通过从含有 eta1-二氮杂烯丙基配体的中间体中形成 CC 键的还原消除而发生。