(Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide | 115399-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-4-Fluorophenyl-C-phenylnitrone；N-(4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 115399-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: PFORQYPJVSGRKO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到N-benzylidene-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S.; Ramamoorthy, V.; Balasubramanian, G., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 221 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Tunable Gold(I)-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition for Divergent Synthesis of Furan-Fused N,O-Heterocycles
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04312

  日期：2020.2.7

  all-carbon 1,4-dipoles could be generated selectively from the gold(I)-catalyzed cycloisomerizations of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety, which undergo [4 + 3] cycloadditions with nitrones to produce two regiomers of furan-condensed N,O-seven-membered rings in moderate to excellent yields highly selectively.

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。
• ¹³C and¹H NMR of Arylnitrones. Substituent Effects of α-Phenyl-<i>N</i>-(<i>p</i>-substituted phenyl)nitrones
  作者：Kohji Suda、Toshio Tsujimoto、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3607

  日期：1987.10

  Substituent effects on the chemical shifts of the conjugation sites in α-phenyl-N-arylnitrones (2) have been investigated. Resonance effects predominate at these positions. The electronic effects of the substituents should be treated separately between electron-donating groups and electron-withdrawing ones. A plausible mechanism for the transmission of the substituent effects in 2 has been proposed.

  研究了取代基对 α-苯基-N-芳基硝基腈 (2) 共轭位点化学位移的影响。共振效应在这些位置上占主导地位。取代基的电子效应应在供电子基团和吸电子基团之间分开处理。研究还提出了 2 中取代基效应传递的合理机制。
• Sc(OTf)3-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of Diazoacetoacetate Enones and N-Aryl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Isoxazolidines with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Di Wu

  DOI：10.1055/s-0041-1737804

  日期：2022.5

  A catalytic [3+2]-cycloaddition using Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst is developed. This catalytic 1,3-dipolar cycloaddition dia­stereoselectively transforms diazoacetoacetate enones and N-aryl nitrones into highly functionalized isoxazolidines bearing three contiguous chiral centers. The feasibility of the uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition is postulated by DFT calculations and substantiated

  开发了使用Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂的催化[3+2]-环加成反应。这种催化的 1,3-偶极环加成非对映选择性将重氮乙酰乙酸烯酮和N-芳基硝酮转化为具有三个连续手性中心的高度官能化的异恶唑烷。未催化的 1,3-偶极环加成的可行性由 DFT 计算假设并通过实验证实。
• Stereoselective Kinugasa/Aldol Cyclization: Synthesis of Enantioenriched Spirocyclic β-Lactams
  作者：Alexa Torelli、Eun Seo Choi、Aurélien Dupeux、Marcel Nicolas Perner、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03534

  日期：2023.12.1

  We report an enantioselective copper-catalyzed Kinugasa/aldol domino reaction. This strategy enables access to a range of spirocyclic β-lactam pyrrolidinones in a stereoselective fashion. Under mild reaction conditions, prochiral alkyne-tethered ketones are coupled with nitrones to enable the facile construction of two spirofused ring systems containing three continuous stereocenters with excellent

  我们报道了对映选择性铜催化的 Kinugasa/羟醛多米诺反应。该策略能够以立体选择性方式获得一系列螺环β-内酰胺吡咯烷酮。在温和的反应条件下，前手性炔烃酮与硝酮偶联，能够轻松构建两个含有三个连续立体中心的螺稠环系统，具有优异的对映选择性。还公开了证明螺环分子潜在的下游官能化的转化后修饰。
• Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles
  作者：Edward Richmond、Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Tomáš Lébl、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol300982f

  日期：2012.6.1

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.