2-(((4-methoxyphenyl)ethynyl)thio)aniline | 1632132-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(((4-methoxyphenyl)ethynyl)thio)aniline
• CAS: 1632132-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: GVYVXWXGYJGLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-methoxyphenyl)ethynyl)thio)aniline 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(((4-methoxyphenyl)ethynyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j

文献信息

• Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via the Cu(OTf)2-Catalyzed Tandem Reaction of β,β-Dihalidestyrenes with 2,2′-Disulfanediyldianilines
  作者：Chen-Liang Deng、Zeng-Le Zhou、Tao Fang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1340288

  日期：——

  A new method has been developed for the one-pot construction of 2-acylbenzothiazoles via the Cu(OTf)(2)-catalyzed tandem reaction of ,-dihalidestyrenes with 2,2-disulfane-diyldianilines. A variety of different dihalidestyrenes and diphenyldisulfanes were efficiently converted into the corresponding 2-acylbenzothiszole derivatives in the presence of Cu(OTf)(2). Most importantly, this protocol allowed for the long chain 1,1-dibromohept-1-ene to be converted into the corresponding 2-hexylbenzo[d]thiazole in moderate yield.