(1S)-12-(2-phenoxyacetyl)-1,12-diazabicyclo[11.1.1]pentadec-6-en-14-one | 1359659-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1S)-12-(2-phenoxyacetyl)-1,12-diazabicyclo[11.1.1]pentadec-6-en-14-one
• CAS: 1359659-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: RZHZUDJHCIBIJA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-12-(2-phenoxyacetyl)-1,12-diazabicyclo[11.1.1]pentadec-6-en-14-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(13S)-12-(2-phenoxyacetyl)-1,12-diazabicyclo[11.1.1]pentadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  12至22元桥接的β-内酰胺作为潜在的青霉素结合蛋白抑制剂

  摘要：

  作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂，我们将研究重点放在了嵌入大环化合物中的非传统1,3桥联β-内酰胺的合成上。我们通过双-ω-烯基-3（S）-氨基氮杂环丁酮前体的开环复分解（RCM）合成了12至22元的双环β-内酰胺。通过从头算计算确定协同的亲核攻击和内酰胺开环过程的能垒，可以估算1,3-桥连的β-内酰胺的反应性。结果预测，16元循环应具有更高的反应性。对R39 DD -肽酶和二抗的PBPs，即PBP2a的和生化PBP5评价，揭示化合物的抑制作用4D，它的特点16-元桥和N-叔β-内酰胺环的C3位置的-丁氧羰基链。令人惊讶的是，在C3处带有PhOCH 2 CO侧链的相应自行车12d处于非活动状态。R39活性位点的反应模型使人们对潜在配体的构象的几何要求及其空间位阻有了新的认识。这可能有助于设计新化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100732
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1S)-12-(2-phenoxyacetyl)-1,12-diazabicyclo[11.1.1]pentadec-6-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  12至22元桥接的β-内酰胺作为潜在的青霉素结合蛋白抑制剂

  摘要：

  作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂，我们将研究重点放在了嵌入大环化合物中的非传统1,3桥联β-内酰胺的合成上。我们通过双-ω-烯基-3（S）-氨基氮杂环丁酮前体的开环复分解（RCM）合成了12至22元的双环β-内酰胺。通过从头算计算确定协同的亲核攻击和内酰胺开环过程的能垒，可以估算1,3-桥连的β-内酰胺的反应性。结果预测，16元循环应具有更高的反应性。对R39 DD -肽酶和二抗的PBPs，即PBP2a的和生化PBP5评价，揭示化合物的抑制作用4D，它的特点16-元桥和N-叔β-内酰胺环的C3位置的-丁氧羰基链。令人惊讶的是，在C3处带有PhOCH 2 CO侧链的相应自行车12d处于非活动状态。R39活性位点的反应模型使人们对潜在配体的构象的几何要求及其空间位阻有了新的认识。这可能有助于设计新化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100732