2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1608468-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1608468-75-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃
• 分子量: 377.403
• InChiKey: LWLVUOXFDKCCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 ⁱPr2NH₂[In(SCOf)₄] 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-硫代羧酸铟(III)的合成和结构特征通过Knoevenagel缩合对多组分反应表现出高效的催化活性

  摘要：

  一系列铟( III )、Et 3 NH[In(SCOf) 4 ] ( 1 )、i Pr 2 NH 2 [In(SCOf) 4 ] ( 2 )、[In(2, 2'-bipy)(SCOf) 3 ] ( 3a ) 和 [In(1,10-phen)(SCOf) 3 ] ( 3b ) 已被合成并进行结构表征。配合物4，[In(TMEDA)(SCOf)(SH) 2 ]，是通过[In(TMEDA)(SCOf) 3 ]的部分水解获得的( 3 )。异双金属配合物 [(SCOf) 2 In(μ-SCOf) 2 Cu(PPh 3 ) 2 ] ( 5 ) 和 [(SCOf) 2 In(μ-SCOf) 2 Ag(PPh 3 ) 2 ] ( 6 ) 也被合成并表征。在尝试合成二元化合物In(SCOf) 3 ( 7 )时，偶然得到了硫酯fCOSCH 2 SCOf ( 8 ) ；因此，引入了一种新颖便捷的硫酯合成方法。对所有络合物的催化活性进行了

  DOI：

  10.1039/d3dt02681g

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。
• An efficient catalysis for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols using ZnO@SO3H@Tropine
  作者：Fatemeh Rahimizadeh、Masoumeh Mazloumi、Farhad Shirini

  DOI：10.1039/d3ra08960f

  日期：——

  the line of our researches on the use of nano-substrates modified with ionic liquid in organic reactions, an efficient and green method for the one-pot three-component synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives is reported using a new nanoporous catalyst formulated as ZnO@SO3H@Tropine. Further analysis of the catalyst for its characterization has

  本研究结合离子液体修饰的纳米基质在有机反应中的应用，提出了一种高效、绿色的一锅法三组分合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和据报道，使用新型纳米多孔催化剂 ZnO@SO3H@Tropine 制备了 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物。使用热重分析（TGA）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、X射线衍射（XRD）、能谱仪（EDS）和傅里叶变换红外光谱仪（FT）对催化剂进行了进一步的表征分析。 -红外）。本方法以优异的产率和短的反应时间产生了多种具有生物活性的杂环化合物。当前方法的其他优点包括：易于操作、清洁的反应曲线和易于分离。此外，该催化剂可以重复使用五次而不会损失其催化活性。