4-二乙氨基酮酸 | 5809-23-4

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二乙氨基酮酸
• 中文别名: 2-(4-二乙氨基-2-羟苯酰基)苯甲酸；2-羟基-4-二乙氨基-2'-羧基二苯甲酮；N,N-二乙基-4-氨基-2-羟基-2'-甲酸二苯甲酮；4-二乙胺基酮酸；4-二乙氨基-2-羟基二苯甲酮-2'-甲酸；2-[4-(二乙氨基)-2-羟基-苯甲酰]苯甲酸；N,N-二乙基-4-氨基-2-羟基-2’-甲酸二苯甲酮；2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸；N,N-二乙基-4-氨基-2-羟基-2"-甲酸二苯甲酮；2-羟基-4-二乙氨基-2"-羧基二苯甲酮
• 英文名称: 2'-Carboxy-4-diethylamino-2-hydroxybenzophenon
• 英文别名: 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid；4-diethylaminoketonic acid；2-(4-diethylamino-hydroxybenzoyl)benzoic acid；2-(4-(Diethylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid；2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid
• CAS: 5809-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00134669
• 分子量: 313.353
• InChiKey: FQNKTJPBXAZUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  537.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29163990
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoic Acid
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5809-23-4
俗名： 2-Hydroxy-4-diethylamino-2'-hydroxycarbonylbenzophenone
分子式： C18H19NO4
2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅红黄色
气味： 无资料
2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 180°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:>5.00 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 1 % (by BOD), 1 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): <0.49 (conc. 50 ug/L), <5.0 (conc. 5 ug/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2-(4-二乙氨基)-2-羟基苯甲酰)苯甲酸 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生产热敏染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二乙氨基酮酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(6'-(diethylamino)-3-oxo-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Unique Class of Near-Infrared Functional Fluorescent Dyes with Carboxylic-Acid-Modulated Fluorescence ON/OFF Switching: Rational Design, Synthesis, Optical Properties, Theoretical Calculations, and Applications for Fluorescence Imaging in Living Animals

  摘要：

  Fluorescence imaging is one of the most powerful techniques for monitoring biomolecules in living systems. Fluorescent sensors with absorption and emission in the near-infrared (NIR) region are favorable for biological imaging . applications in living animals, as NIR light leads to minimum photodamage, deep tissue penetration, and minimum background autofluorescence interference. Herein, we have introduced a new strategy to design NIR functional dyes with the carboxylic-acid-controlled fluorescence on off switching mechanism by the spirocyclization. Based on the design strategy, we have developed a series of Changsha (CS1-6) NIR fluorophores, a unique new class of NIR functional fluorescent dyes, bearing excellent photophysical properties including large absorption extinction coefficients, high fluorescence quantum yields, high brightness, good photostability, and sufficient chemical stability. Significantly, the new CS1-6 NIR dyes are superior to the traditional rhodamine dyes with both absorption and emission in the NIR region while retaining the rhodamine-like fluorescence ON-OFF switching mechanism. In addition, we have performed quantum chemical calculations with the B3LYP exchange functional employing 6-31G* basis sets to shed light on the structure-optical properties of the new CS1-6 NIR dyes. Furthermore, using CS2 as a platform, we further constructed the novel NIR fluorescent TURN-ON sensor 7, which is capable of imaging endogenously produced HCIO in the living animals, demonstrating the value of our new CS NIR functional fluorescent dyes. We expect that the design strategy may be extended for development of a wide variety of NIR functional dyes with a suitable fluorescence-controlled mechanism for many useful applications in biological studies.

  DOI：

  10.1021/ja209292b
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-二乙氨基酮酸
  参考文献：
  名称：

  一种近红外汞离子荧光探针的制备及应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于开关环的近红外汞离子荧光探针检测汞离子，本发明对汞离子的检测具有高灵敏、高选择性识别汞离子。该探针与汞离子响应后，吸收和发射波长均在近红外区，有利于避免生物样品背景荧光的干扰，且响应前后颜色呈明显变化，可用于可视化检测汞离子。制备的荧光探针具有经典罗丹明的光谱特性，可基于荧光增强或色度增强检测化学样品、生物样品或医学样品中的汞离子，并适合荧光成像。

  公开号：

  CN104860957B
• 作为试剂：
  描述：

  苯酐 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 4-二乙氨基酮酸 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-(2′-carboxybenzoyl)-5-diethylaminophenol in 70% yield的产率得到4-二乙氨基酮酸
  参考文献：
  名称：

  US06169185A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Molecular Chameleon with Fluorescein and Rhodamine Spectroscopic Behaviors
  作者：Ling Li、Chunyan Wang、Jianjian Wu、Yu Chung Tse、Yue-Peng Cai、Keith Man-Chung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02147

  日期：2016.1.4

  A new class of fluorescein/rhodamine hybrids with two spirolactone rings was reported to exhibit dual-output fluorescent behaviors independently. Isolation and characterization for two diastereomers, trans-RhOH and cis-RhOH, have been made and their X-ray crystal structures determined. In a basic environment, the spirolactone ring on the hydroxyl side will be opened to give a fluorescein-like optical

  据报道，具有两个螺内酯环的新型荧光素/若丹明杂化体独立显示出双输出荧光行为。分离和鉴定了两个对映异构体，反式- RHOH和顺- RHOH，已经和他们的X射线晶体结构测定。在碱性环境中，羟基侧的螺内酯环将打开，以产生类似于荧光素的光学输出，在485和530 nm发射时具有最低的吸收率。另一方面，通过H +或Hg 2+可以打开类罗丹明类似的光输出，即528 nm的吸收和575 nm的发射。离子，归因于氨基侧螺内酯开环。在具有不同pH值的甲醇缓冲液系统中，相应的羟基和氨基的p K a值分别确定为5.7和2.3。还讨论了选择性的Hg 2+传感特性，确定的log K s值约为3.60和3.73。发现与RhOH孵育的秀丽隐杆线虫的共聚焦显微镜图像显示出具有Hg 2+离子的增强的荧光强度，表明RhOH在体内生物成像中的潜在应用。
• Synthesis of near-infrared fluorescent rhodamines <i>via</i> an S_NAr^H reaction and their biological applications
  作者：Qing Wang、Kun Huang、Songtao Cai、Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c8ob01701h

  日期：——

  the preparation of a wide variety of π-extended near-infrared fluorescent rhodamine dyes. Using this strategy, seven rectilinearly π-extended rhodamines (RE1–RE7) that had fluorescence emission wavelengths in the near-infrared region were synthesized. RE1, RE3, and RE4 were lysosome targetable and showed good photostabilities. In addition, using dye RE1 as a precursor, we constructed a novel NIR fluorescent

  由于减少了来自生物样品的干扰吸收和荧光，减少了散射并提高了组织穿透深度，近红外（NIR）染料在生物医学中引起了人们的极大兴趣。在这种情况下，我们报告了使用芳香族氢的独特分子内亲核取代（S N Ar H）策略合成直线π延伸的若丹明染料的方法。该策略利用了预先组织的芳族氨基氮与x吨离子中电子不足的碳之间的S N Ar H反应。S N Ar H本文提出的反应可在没有过渡金属催化剂的温和条件下进行，并且有望实现多种π扩展的近红外荧光若丹明染料的制备。使用这种策略，合成了在近红外区域具有荧光发射波长的七个直线π扩展的若丹明（RE1-RE7）。RE1，RE3和RE4可溶酶体靶向，并显示出良好的光稳定性。此外，我们以染料RE1为前体，构建了一种新型的NIR荧光开启探针（RE1-Cu），可用于检测Cu 2+ 在活细胞中的含量，证明了我们近红外功能荧光染料的价值。
• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOSENSITIVE 1,3,5-TRIAZINE COMPOUNDS, DIBENZOYLMETHANE COMPOUNDS AND SILICEOUS S-TRIAZINES SUBSTITUTED WITH TWO AMINOBENZOATE OR AMINOBENZAMIDE GROUPS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170135933A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  UV-photoprotective, topically applicable cosmetic/dermatological compositions contain: (a) at least one dibenzoylmethane compound, (b) at least one 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) at least one siliceous s-triazine compound substituted with two aminobenzoate or aminobenzamide groups, or a tautomeric form thereof, the 1,3,5-triazine compounds being improvedly photostable in such compositions.

  UV-光保护，可局部应用的化妆品/皮肤科组合物包含： (a) 至少一种二苯甲酮化合物， (b) 至少一种1,3,5-三嗪化合物，在二苯甲酮化合物存在时对光敏感，以及 (c) 至少一种含有两个氨基苯甲酸酯或氨基苯酰胺基团的硅质s-三嗪化合物，或其互变异构体，这些1,3,5-三嗪化合物在这种组合物中具有改进的光稳定性。
• A Novel Morpholine-Based Rhodamine Fluorescent Chemosensor for the Rapid Detection of Hg²⁺ Ions
  作者：Hwalkee Park、Mergu Naveen、Kyoung-Lyong An、Kun Jun、Young-A Son

  DOI：10.1166/jnn.2019.16709

  日期：2019.11.1

  A novel rhodamine-based receptor bearing a morpholine (RDM) was developed as a fluorescent chemosensor with high selectivity toward Hg²⁺. After the addition of Hg²⁺ to RDM, the color of the solution changed from colorless to pink, and the new absorption band appears at 580 nm. The fluorescent of RDM appears to orange color in the presence of Hg²⁺. Upon the addition of Hg²⁺, ring-opening of the corresponding spirolactam gives rise to fluorescence, and a 1:1 metal-ligand complex formed.

  一种基于罗丹明的含吗啡基团的受体（RDM）被开发为一种具有高选择性对Hg²⁺的荧光化学传感器。在向RDM中加入Hg²⁺后，溶液的颜色从无色变为粉红色，并出现了新的吸收带，波长为580纳米。在Hg²⁺存在时，RDM的荧光呈橙色。加入Hg²⁺后，相应的螺内酰胺环开启导致荧光产生，并形成1:1的金属配体络合物。
• Highly selective and sensitive fluorescent sensing of N-acetylcysteine: Effective discrimination of N-acetylcysteine from cysteine
  作者：Weihua Dong、Hui Wen、Xiao-Feng Yang、Hua Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.014

  日期：2013.3

  it gives only a dim response at the same reaction conditions. The significant difference in reaction rates can be explained via the fact that NAC shows more hydrophobicity than Cys, therefore the Meisenheimer complex intermediate (2a) of its nucleophilic aromatic substitution with 1 can embed in CTAB micelles effectively, which will facilitate the formation of 2a and hence affords an acceleration of

  提出了一种高选择性荧光探针，可有效区分N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）。探针1包含N，N-二乙基铑（DER）染料和二硝基苯基醚部分。与十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束水溶液中的NAC混合后，NAC将1硫解，释放出DER，从而显着增加了荧光发射。而对于Cys，在相同的反应条件下它仅给出暗淡的响应。NAC的疏水性高于Cys，因此其亲核芳香取代基为1的Meisenheimer复杂中间体（2a）可以解释反应速率的显着差异。可以有效地将其嵌入CTAB胶束中，这将促进2a的形成，从而加快反应速度。拟议的方法显示出NAC优于Cys，高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸的选择性。

表征谱图