(2S,4S,3'S)-4-Mercapto-[2,3']bipyrrolidinyl-1,1'-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester | 137934-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,3'S)-4-Mercapto-[2,3']bipyrrolidinyl-1,1'-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
• CAS: 137934-20-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 530.558
• InChiKey: NMGNNOBBPQSBAU-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  145.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,3'S)-4-Mercapto-[2,3']bipyrrolidinyl-1,1'-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 27.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(3S,5S)-5-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylthio}-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3S)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4S,3'S)-4-Mercapto-[2,3']bipyrrolidinyl-1,1'-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567