3-fluoren-9-yl-1-phenyl-propan-1-one | 857983-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-fluoren-9-yl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-Fluoren-9-yl-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 857983-49-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FVYALMSUKQWTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoren-9-yl-1-phenyl-propan-1-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydro-fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  640.荧光素的合成。第六部分 曼尼希反应的利用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003288
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮腙 在 亚碘酰苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 nickel(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 43.67h， 生成 3-fluoren-9-yl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在大多数有机镁试剂与羰基化合物的加成中，反对单电子转移的证据。

  摘要：

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00481

文献信息

• Well‐Defined Ni−SNS Complex Catalysed Borrowing Hydrogenative α‐Alkylation of Ketones and Dehydrogenative Synthesis of Quinolines
  作者：Rahul Sharma、Avijit Mondal、Arup Samanta、Nandita Biswas、Babulal Das、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202200209

  日期：2022.7.19

  ketones. Primary alcohol with different functional groups and various heteroaromatic alcohols are well tolerated. The present catalyst system was efficiently applied to gram scale synthesis and also the green chemistry metrics of the reaction were calculated. The present protocol was also extended successfully for the synthesis of biologically important quinoline moieties. Finally, various control

  使用醇作为烷基化剂的 C-烷基化反应的“借氢”（BH）方法是一种重要的合成转化。在这方面，设计用于借氢转化的廉价且台架稳定的地球丰富金属催化剂是一个需要见证的关键挑战。在这里，我们提出了一种非膦、易于获得和台架稳定的 SNS-Ni 配合物的合成。Ni催化剂成功地应用于烯醇酮的C-烷基化为α-烷基化酮。具有不同官能团的伯醇和各种杂芳醇具有良好的耐受性。本催化剂体系有效地应用于克级合成，还计算了反应的绿色化学指标。本议定书还成功地扩展了生物重要的喹啉部分的合成。最后，各种对照实验和氘标记实验表明反应是通过借氢途径进行的。