(Z)-3-(trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-2-propenol | 197013-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-2-propenol
• 英文别名: (Z)-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 197013-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FKNKADRRCIEWEY-PRTUSXBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (Z)-3-(trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-2-propenol 在 (S,S)-1-butyl-3,4-bis(dimethylaminocarbonyl)-1,3-dioxaboralane 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-(1S,2S)-1-(hydroxymethyl)cyclopropane 、 2-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-(1R,2R)-1-(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷的非对映选择性制备的研究。

  摘要：

  两种天然产物FR-900848和U-106305的鉴定引起了人们对构型异构，构象异构和聚环丙烷生物活性之间关系的兴趣。通过分子建模研究构型和构象异构性之间关系的努力表明，独特的一级结构将产生明显不同的三维结构。解决这些问题的任何努力都要求开发用于制备聚环丙烷的立体选择方法。我们已经研究了在手性二氧杂硼烷存在下锌-类胡萝卜素环丙烷化在制备八种立体化学独特的双环丙烷中的应用。反式乙烯基环丙烷起始材料显示出极小的底物诱导的立体选择性，而顺式乙烯基环丙烷显示出中等至优异的立体控制。提出了一种基于基质的立体控制模型。我们还使用了在这项研究中收集到的光谱数据来探测底物介导的铑（II）催化的重氮乙酸乙酯与乙烯基环丙烷的环丙烷化中的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo961235p
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 (R,R)-1-butyl-3,4-bis(dimethylaminocarbonyl)-1,3-dioxaboralane 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-3-(trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷的非对映选择性制备的研究。

  摘要：

  两种天然产物FR-900848和U-106305的鉴定引起了人们对构型异构，构象异构和聚环丙烷生物活性之间关系的兴趣。通过分子建模研究构型和构象异构性之间关系的努力表明，独特的一级结构将产生明显不同的三维结构。解决这些问题的任何努力都要求开发用于制备聚环丙烷的立体选择方法。我们已经研究了在手性二氧杂硼烷存在下锌-类胡萝卜素环丙烷化在制备八种立体化学独特的双环丙烷中的应用。反式乙烯基环丙烷起始材料显示出极小的底物诱导的立体选择性，而顺式乙烯基环丙烷显示出中等至优异的立体控制。提出了一种基于基质的立体控制模型。我们还使用了在这项研究中收集到的光谱数据来探测底物介导的铑（II）催化的重氮乙酸乙酯与乙烯基环丙烷的环丙烷化中的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo961235p

文献信息

• A Divergent Diastereoselective Approach to Bicyclopropanes
  作者：C Theberge

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1081r-

  日期：1995.7.31