2-(5-(allyloxy)-3-(phenylsulfonyl)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1509927-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(allyloxy)-3-(phenylsulfonyl)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1509927-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₅S
• 分子量: 392.324
• InChiKey: OQIAKZWFOVNNEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 二异丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-(allyloxy)-3-(phenylsulfonyl)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclic Boronates

  摘要：

  Deprotonation of a simple borylated allylic sulfone and subsequent alkylation with certain unsaturated electrophiles provide substrates that are easily converted into functionalized alkenyl boronates with ring sizes from five- to seven-membered. A Chan-Lam reaction on one such substrate afforded an alkoxyallylic sulfone that was readily converted via a (4 + 3)-cycloaddition to a polycycle possessing the ABC ring substructure of ingenol.

  DOI：

  10.1021/ol4029918