(3R,4aS,7S,7aR,13aS)-methyl 3-hydroxy-9-methoxy-4,4,7,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthene-11-carboxylate | 1312022-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4aS,7S,7aR,13aS)-methyl 3-hydroxy-9-methoxy-4,4,7,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthene-11-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,10R,11S,14S,16R)-16-hydroxy-7-methoxy-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),4,6-triene-5-carboxylate
• CAS: 1312022-55-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: SAAMZADZYMHQHM-ATJWWJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,7S,7aR,13aS)-methyl 3-hydroxy-9-methoxy-4,4,7,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthene-11-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4aS,7S,7aR,13aS)-methyl 9-methoxy-4,4,7,7a-tetramethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-methoxy-4-{[(1aRS,3aS,4R,7aS,7bSR)-4,5,7a,7b-tetramethyldecahydronaphtho[2,1]oxiren-4-yl]methyl}benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3R,4aS,7S,7aR,13aS)-methyl 3-hydroxy-9-methoxy-4,4,7,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173