Methanesulfonic acid pentadec-14-enyl ester | 761408-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid pentadec-14-enyl ester
• CAS: 761408-04-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃S
• 分子量: 304.494
• InChiKey: CYMITYUOQZMFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid pentadec-14-enyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 15-bromopentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl pentadec-14-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid pentadec-14-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234

文献信息

• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。
• A biologically relevant ceramide fluorescent probe to assess the binding of potential ligands to the CERT transfer protein
  作者：Stéphanie Combemale、Cécile Santos、Frédéric Rodriguez、Virginie Garcia、Chantal Galaup、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Thierry Levade、Cécile Baudoin-Dehoux、Stéphanie Ballereau、Yves Génisson

  DOI：10.1039/c3ra42395f

  日期：——

  The conversion of ceramide into sphingomyelin (SM) was only recently considered in relation to cancer. Overexpression of the CERT protein, responsible for a highly specific inter-organelle ceramide transfer step along the de novo SM synthesis pathway, has been associated with multi-drug resistance of cancer cells. Identification of new CERT antagonists may therefore lead to potential resensitizing agents. This work describes the first attempt to design a ceramide-based fluorescent probe optimised to evaluate the binding of potential CERT ligands. A prototypical structure with an ω-labelled sphingosine backbone was selected. Its possible recognition mode by CERT was first evaluated by means of a precursory molecular modelling study. Three derivatives with various amide chain lengths were prepared and tested. The binding efficiency was shown to be proportional to the lipophilicity of the acyl moiety. The best compound bearing a C16 amide fragment was used to implement a practical binding experiment. Facile assessment of the recognition by the CERT START domain of various structures was thus ensured. Metabolism and imaging experiments were also used to illustrate the capacity of the proposed fluorescent ceramide analogue to mimic the natural ceramide cellular behaviour. This work led to the synthesis and evaluation as an efficient CERT START domain ligand of a ω-biotinylated ceramide, a potential probe to develop the screening of new CERT antagonists.

  神经酰胺向鞘磷脂（SM）的转化直到最近才被认为与癌症有关。CERT 蛋白负责从头合成 SM 途径中一个高度特异的细胞器间神经酰胺转移步骤，它的过表达与癌细胞的多重耐药性有关。因此，鉴定新的 CERT 拮抗剂可能会带来潜在的抗敏药物。这项研究首次尝试设计一种基于陶瓷酰胺的荧光探针，并对其进行了优化，以评估潜在 CERT 配体的结合情况。我们选择了一种具有ω标记鞘磷脂骨架的原型结构。首先通过先导分子建模研究评估了 CERT 可能的识别模式。制备并测试了三种具有不同酰胺链长度的衍生物。结合效率与酰基的亲脂性成正比。含有 C16 氨基酸片段的最佳化合物被用于实际结合实验。这样就确保了对 CERT START 结构域识别各种结构的便捷评估。新陈代谢和成像实验也用来说明拟议的荧光神经酰胺类似物模仿天然神经酰胺细胞行为的能力。通过这项工作，我们合成并评估了一种ω-生物素化神经酰胺的高效 CERT START 结构域配体，它是筛选新型 CERT 拮抗剂的潜在探针。