2-acetylamino-4,5-dibromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester | 110181-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-4,5-dibromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetylamino-4,5-dibrom-2-cyan-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 2-acetamido-4,5-dibromo-2-cyanopentanoate
• CAS: 110181-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 370.041
• InChiKey: BIXXEQVPSHJMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-4,5-dibromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-acetylamino-5-bromomethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ÉTUDES SUR LA SYNTHÈSE DE L’HYDROXYPROLINE À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L’ACIDE 2-AMINO-4-PENTÈNOÏQUE

  摘要：

  对合成4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4-二羟基戊酸进行了系统的研究，起始物为2-氨基-4-戊烯酸的以下衍生物：乙基丙烯酰胺基丙酸乙酯，乙基丙烯酰胺基氰乙酸乙酯，2-邻苯二甲酰胺基-戊烯酸，丙烯酰胺基丙二酸，乙酰丙烯基甘氨酸，5-丙烯基异嘧啶和3-苯基-5-丙烯基异嘧啶。氯或溴被加到这些化合物的双键上，反应产物要么是5-卤代-4-内酯酮的衍生物，要么是4,5-二卤代戊酸的衍生物，这取决于戊酸的羧基在卤代反应时是否自由。酸水解后经过氢氧化钡处理总是产生4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4,5-二羟基戊酸的混合物，这些混合物以铜盐的形式进行分析和分离。在5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶和3-苯基-5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶的情况下，无法获得环化反应。

  DOI：

  10.1139/v56-071
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-Acetamido-2-cyano-4-pentenoate 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-acetylamino-4,5-dibromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ÉTUDES SUR LA SYNTHÈSE DE L’HYDROXYPROLINE À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L’ACIDE 2-AMINO-4-PENTÈNOÏQUE

  摘要：

  对合成4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4-二羟基戊酸进行了系统的研究，起始物为2-氨基-4-戊烯酸的以下衍生物：乙基丙烯酰胺基丙酸乙酯，乙基丙烯酰胺基氰乙酸乙酯，2-邻苯二甲酰胺基-戊烯酸，丙烯酰胺基丙二酸，乙酰丙烯基甘氨酸，5-丙烯基异嘧啶和3-苯基-5-丙烯基异嘧啶。氯或溴被加到这些化合物的双键上，反应产物要么是5-卤代-4-内酯酮的衍生物，要么是4,5-二卤代戊酸的衍生物，这取决于戊酸的羧基在卤代反应时是否自由。酸水解后经过氢氧化钡处理总是产生4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4,5-二羟基戊酸的混合物，这些混合物以铜盐的形式进行分析和分离。在5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶和3-苯基-5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶的情况下，无法获得环化反应。

  DOI：

  10.1139/v56-071