4-(hydroxymethyl)benzil | 935853-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)benzil
• 英文别名: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-2-phenyl-1,2-ethanedione；1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 935853-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZKSJZEBSSPOSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)benzil 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-[4'-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-biphenyl-3-yl]-acetic acid 4-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  控制溶解度的 Benzil-Tethered 沉淀：扩展二苯乙烯类似物异构化中的往返能量转移机制

  摘要：

  我们正在研究称为“沉淀物”的光响应分子，它们会随着异构化而发生溶解度变化。异构化可以通过光或催化试剂诱导。先前的工作表明，金属络合物 Ru(II)(bpy)3 的共价连接极大地加速了光异构化并影响了光稳定状态。在本文中，我们描述了由共价连接的有机敏化剂 (benzil) 激活的沉淀物（1,2-联苯乙烯；类似于芪）。我们发现这些茋类似物的异构化几乎不受溶液中苄基的影响，但分子内苄基效应是增加异构化速率并显着改变光稳定状态。这些观察中最有趣的是沉淀子是这个双发色系统中的主要发色团（沉淀子吸光度在 300-400 nm 范围内比苄基吸光度大很多倍），但相邻的苄基对速率和光静止状态。未连接的苄基对速率的影响很小，与连接的苄基的 4-6 倍变化相比，速率增加了约 24%。我们推测异构化过程是通过“往返”能量转移机制发生的。沉淀发色团的初始激发启动了一个序列，包括（1）沉淀单线态的形成，（2）从沉淀单

  DOI：

  10.1021/ja068211c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 C₄₂H₄₂CeN₆Ni₃O₆⁽³⁺⁾*3C₂H₃O₂^(1-) 、 溶剂黄146 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)benzil
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基酮在可见光下由具有大环三（salen）配体的 CeNi3 配合物催化的有氧氧化

  摘要：

  具有大环配体的杂四核CeNi 3 配合物在可见光辐射下催化与羰基相邻的亚甲基的有氧氧化，以产生相应的α-二酮。在有氧氧化之前提出了可见光诱导的双（烯醇化物）中间体的 Ce-O 键的均裂。

  DOI：

  10.1039/d1cc04540g

文献信息

• An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation
  作者：Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、Reena Sharma、Vivek Kumar Mishra、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c5cc05713b

  日期：——

  A conceptually new dimethyl sulfoxide (DMSO) based oxidation process without the use of any activator has been demonstrated for the oxidation of active methylenes and benzhydrols.

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。