(S)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: (+)-4-Brom-benzolsulfonsaeure-<1-methyl-propylester>；4-bromo-benzenesulfonic acid (S)-sec-butyl ester；[(2S)-butan-2-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃S
• 分子量: 293.181
• InChiKey: YJKQWTXZZXVLEQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑-5 、 (S)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2R)-2-丁烷基]-4-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.9%的产率得到(S)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718

文献信息

• The Stereochemistry of Ethanolysis of 2-Butyl p-Bromobenzenesulfonate and 2-Octyl p-Toluenesulfonate¹
  作者：A. Streitwieser、A. C. Waiss

  DOI：10.1021/jo01048a508

  日期：1962.1
• Repurposing the Clinically Efficacious Antifungal Agent Itraconazole as an Anticancer Chemotherapeutic
  作者：Jennifer R. Pace、Albert M. DeBerardinis、Vibhavari Sail、Silvia K. Tacheva-Grigorova、Kelly A. Chan、Raymond Tran、Daniel S. Raccuia、Robert J. Wechsler-Reya、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01718

  日期：2016.4.28

  suggest that the triazole functionality is required for ITZ-mediated inhibition of angiogenesis but that it is not essential for inhibition of Hh signaling. The synthesis and evaluation of stereochemically defined des-triazole ITZ analogues also provides key information as to the optimal configuration around the dioxolane ring of the ITZ scaffold. Finally, the results from our studies suggest that two

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。