(R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II) | 31989-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II)
• 英文别名: cyclopenta[a]inden-3a-id-4-one;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 31989-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FeO
• 分子量: 288.129
• InChiKey: CLUZUAWADSPZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II) 、 bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以58 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性二茂铁蛋白的对映选择性合成，在乳腺癌细胞的抗增殖活性中表现出手性区分。

  摘要：

  不再不可或缺：对映纯的二茂铁和二茂铁酚已通过手性酮通过钯催化的分子内直接C H键活化/环化反应进行了有效的生物学评估。IC 50值显示，S构型的分子对ER +乳腺癌细胞系的性能更好，但在ER-情况下结果不清楚。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000311
• 作为产物：
  描述：

  2-bromophenyl ferrocenyl ketone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-1,8-dihydro-8-oxocyclopent[a]inden-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0)-催化的分子内直接 C-H 键芳基化对平面手性二茂铁的对映选择性合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过对映选择性 Pd(0) 催化的直接 CH 芳基化，在温和的反应条件下高效合成平面手性二茂铁（产率高达 99%，99% ee）。该产物可以很容易地转化为高效的平面二茂铁配体，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和胺化反应中表现出很高的效率。

  DOI：

  10.1021/ja500444v

文献信息

• Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Aroylferrocenes via Palladium-Catalyzed C–C Bond-Cleavage/Ring-Opening Reaction
  作者：Zengyin Chao、Na Li、Biqiong Hong、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02775

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed ring-opening reaction of optically active ferrocenyl tertiary alcohols for the construction of planar chiral ketones is reported. The stereochemistry of the hydroxyl group in ferrocenyl alcohols markedly affects reaction: ferrocenyl alcohols with a β-hydroxyl group show better reactivity and chemoselectivity than the corresponding α-hydroxyl analogues. The treatment of α-hydroxyl

  报道了一种钯催化的光学活性二茂铁基叔醇的开环反应，用于构建平面手性酮。二茂铁醇中羟基的立体化学显着影响反应：具有β-羟基的二茂铁醇比相应的α-羟基类似物显示出更好的反应性和化学选择性。用三氟乙酸处理α-羟基底物成功地实现了羟基取向向相应β-类似物的反转。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。
• Synthesis and Application of a New Class of Planar and Centrally Chiral Ferrocenyl Amino Alcohol Ligands
  作者：Annette Benson、Laura Cunningham、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.202300951

  日期：2024.5.13

  The highly enantioselective, facile, scalable, and robust synthesis of a new family (14 examples) of amino alcohol ligands possessing planar and central chirality that is described. They were applied to the diethylzinc and diphenylzinc additions to aldehydes with up to 98 % yield and 99 % ee and 82 % yield and 88 % ee, respectively.

  描述了具有平面和中心手性的氨基醇配体新家族（14 个例子）的高度对映选择性、简便、可扩展和稳健的合成。它们应用于二乙基锌和二苯基锌与醛的加成反应，产率分别高达 98% 和 99% ee，产率分别高达 82% 和 88% ee。