2-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 1234908-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1234908-93-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: CSLBCGZWOAHGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-amino-2-(4'-bromophenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides Catalyzed by BINAP Derivatives

  摘要：

  A highly enantioselective bromocyclization of allylic amides with N-bromosuccinimide (NBS) was developed with DTBM-BINAP as a catalyst, affording chiral oxazolines with a tetrasubstituted carbon center in high yield with up to 99% ee. By utilizing the bromo substituent as a handle, the obtained compounds were converted to synthetically useful chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00220
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6.71 g的产率得到2-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一氟，二氟和三氟苯乙烯单体的合成

  摘要：

  公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法，所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂。 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218785

文献信息

• Asymmetric, Regioselective Bromohydroxylation of 2-Aryl-2-propen-1-ols Catalyzed by Quinine-Derived Catalysts
  作者：Ye Zhang、Hui Xing、Weiqing Xie、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200782

  日期：2013.1.14

  The asymmetric bromohydroxylation of 2‐aryl‐2‐propen‐1‐ols catalyzed by quinine‐derived bifunctional catalyst has been developed. The regioselectivity was controlled by employing a boronate ester as tether which was formed in situ and enantioselectivity was introduced by taking advantage of a quinine‐derived bifunctional catalyst which activated the boronate ester and N‐bromosuccinimide (NBS) at the

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。
• A General Route to β-Substituted Pyrroles by Transition-Metal Catalysis
  作者：Anon Bunrit、Supaporn Sawadjoon、Svetlana Tšupova、Per J. R. Sjöberg、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02581

  日期：2016.2.19

  aromatization to yield the corresponding pyrroles substituted in the β-position was achieved. A reaction mechanism involving a palladium hydride, generated from insertion of palladium to O–H of an allyl alcohol, that is responsible for the C–O bond cleavage to generate the π-allyl intermediate is proposed.

  通过仅以水和乙烯为副产物的Pd，Ru和Fe催化的组合，在四个高收率的步骤中已实现了原子高效的方法，以取代在β位上取代的吡咯。该反应是一般的，并且以整体良好的产率得到在β-位被直链和支链烷基，苄基或芳基取代的吡咯。合成途径包括胺与取代的烯丙基醇的钯催化的单烯丙基化步骤，该步骤以中等至极好的产率进行以产生单烯丙基化的产物。在第二步骤中，通过控制反应温度，由第二烯丙基醇以高选择性以中等至良好产率反应生成不对称的二烯丙基化芳族胺。在二烯丙基化的芳族胺上进行Ru催化的闭环复分解反应，可得到β位置取代的吡咯啉，收率极高。通过向反应混合物中加入氯化铁，实现选择性芳构化，得到相应的取代在β位的吡咯。提出了一种涉及钯氢化物的反应机理，该氢化钯是由钯插入烯丙醇的OH中引起的，该氢化物负责C-O键的裂解以生成π-烯丙基中间体。
• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Alkene Hydroboration
  作者：Andrew J. Bochat、Veronika M. Shoba、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201903308

  日期：2019.7.8

  Regiocontrol in the rhodium‐catalyzed boration of vinyl arenes is typically dominated by the presence of the conjugated aryl substituent. However, small differences in TADDOL‐derived chiral monophosphite ligands can override this effect and direct rhodium‐catalyzed hydroboration of β‐aryl and β‐heteroaryl methylidenes by pinacolborane to selectively produce either chiral primary or tertiary borated

  在铑催化的乙烯基芳烃硼酸化反应中，区域控制通常是由共轭芳基取代基的存在决定的。但是，TADDOL衍生的手性单亚磷酸酯配体之间的微小差异可以抵消这种影响，并通过频哪醇硼烷直接诱导铑催化β-芳基和β-杂芳基亚甲基的硼氢化反应，从而选择性地生产手性一级或三级硼酸化产物。区域发散行为与硼烷的对映发散相加。TADDOL主链取代基的性质和亚磷酸酯部分的性质具有协同作用，以指导区域选择性和对映体诱导的意义和程度。显示了二十种底物经历每种反应模式，其区域选择性值达到大于20：1，对映体比率达到98：2。