trimethyl 4,5,6-trichlorophenyltricarboxylate | 6421-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl 4,5,6-trichlorophenyltricarboxylate
• 英文别名: 1,2,3-Trichlor-benzol-4,5,6-tricarbonsaeure-trimethyl-ester；Trimethyl 4,5,6-trichlorobenzene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 6421-52-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃O₆
• 分子量: 355.559
• InChiKey: ZGWPPAYZFHUHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 47.17h， 生成 trimethyl 4,5,6-trichlorophenyltricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The alleged isolable 1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxynorbornadiene-2,3-dicarboxylic anhydride

  摘要：

  Addition of dibromomaleic anhydride to tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal gives the pseudo-lactone 11 (X-ray crystal structure analysis) and not the mixture of endo- and exo-adducts 2 previously claimed; reduction of this product with Zn/HOAc gives 13 and 14 rather than the putative isolable norbornadienone acetal 3.

  DOI：

  10.1039/p19940000721

文献信息

• The role of norcaradiene intermediates in the rearrangement of norbornadien-7-one acetals
  作者：Dionis E. Sunko、Zdravko Lovrić、Hrvoj Vančik

  DOI：10.1039/c39850001589

  日期：——

  The bis(methoxycarbonyl)tetrachlorobornadienone dimethyl acetal (1) rearranges spontaneously to the hemimellite (2)via the norcaradiene intermediate (6); the corresponding anhydride (5) is stable below 200 °C because steric strain prevents its conversion into a analogous into an analogous intermediate (9).

  双（甲氧基羰基）四氯冰片二烯酮二甲基乙缩醛（1）通过降二十二碳烯中间体（6）自发重排至半铁矿（2）；相应的酸酐（5）在200℃以下是稳定的，因为空间应变阻止了其转化成类似的中间体（9）。
• Thermal Decomposition of Substituted Norbornadienone Ketals
  作者：D. M. Lemal、E. P. Gosselink、S. D. McGregor

  DOI：10.1021/ja00955a035

  日期：1966.2
• Jones David W., Sunko Dionis E., Thornton-Pett Mark, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 6, S 721-724
  作者：Jones David W., Sunko Dionis E., Thornton-Pett Mark

  DOI：——

  日期：——
• The alleged isolable 1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxynorbornadiene-2,3-dicarboxylic anhydride
  作者：David W. Jones、Dionis E. Sunko、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/p19940000721

  日期：——

  Addition of dibromomaleic anhydride to tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal gives the pseudo-lactone 11 (X-ray crystal structure analysis) and not the mixture of endo- and exo-adducts 2 previously claimed; reduction of this product with Zn/HOAc gives 13 and 14 rather than the putative isolable norbornadienone acetal 3.