4-二溴甲基-3-甲氧基苯甲腈 | 914106-35-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二溴甲基-3-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 4-(dibromomethyl)-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 914106-35-7
• 化学式: C₉H₇Br₂NO
• 分子量: 304.969
• InChiKey: FBRXOMHTCUKJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二溴甲基-3-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dibromo-3-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activities of Dicationic 3,5-Diphenylisoxazoles

  摘要：

  3,5-Bis(4-amidinophenyl)isoxazole (3)an analogue of 2,5-bis(4-amidinophenyl)furan (furamidine) in which the central furan ring is replaced by isoxazoleand 42 novel analogues were prepared by two general synthetic pathways. The 43 isoxazole derivatives were assayed against Trypanosoma brucei rhodesiense (T. brucei rhodesiense) STIB900, Plasmodium falciparum (P. falciparum) K1, and rat myoblast L6 cells (for cytotoxicity) in vitro. Eleven compounds (3, 13, 16-18, 22, 26, 29, 31, 37, and 41) exhibited antitrypanosomal IC50 values less than 10 nM, five of which displayed cytotoxic indices (ratios of cytotoxic IC50 to antiprotozoal IC50 values) at least 10 times higher than that of furamidine. Eighteen compounds (4-8, 12, 14, 18-22, 25, 26, 28, 29, 32, and 43 were more active against P. falciparum than furamidine, with IC50 values less than 15 nM. Fourteen of these compounds had cytotoxic indices ranging between 10 and 120 times higher than that of furamidine, and five analogues exhibited high selectivity for P. falciparum over T. brucei rhodesiense.

  DOI：

  10.1021/jm0612867
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯腈 在 偶氮二异丁腈 、 5,5-dibromohydantoin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99 %的产率得到4-二溴甲基-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度非奈利酮关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度非奈利酮关键中间体的制备方法，采用4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酸为原料，将羧基转化为甲酰胺基，胺脱水后转化为氰基，采用连续光‑自由基引发剂双促进甲基溴化反应，制得高选择性的二溴产物，控制一溴副产物0.1％以下，然后碱性水解得到产物4‑氰基‑2‑甲氧基苯甲醛。本发明采用连续光‑自由基引发剂促进甲基溴化方法，工艺简单，能提高溴化选择性和反应效率，有效降低三废排放，本发明具有条件温和安全性好，反应收率高，产品纯度好等优点。

  公开号：

  CN115991661A

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217957A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also the preparation and use of the crystalline polymorph I of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I).

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型和改进的工艺，以及（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的结晶多型体I的制备和使用。
• Synthesis and antiprotozoal activity of dicationic 3,5-diphenylisoxazoles
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1719767A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  Novel dicationic 3,5-diphenylisoxazole compounds are described. Synthetic routes to these novel compounds are provided. Several of the compounds displayed in vitro activity versus Trypanosoma brucei brucei and Plasmodium falciparum comparable to that of furamidine. A majority of the novel compounds also were less toxic to VERO cells than furamidine.

  描述了一种新型的双阳离子3,5-二苯基异噁唑化合物。提供了合成这些新型化合物的途径。其中几种化合物在体外显示出对布鲁氏锥虫和疟原虫的活性，与呋胺啶相当。大多数新型化合物对VERO细胞的毒性也比呋胺啶小。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (4S)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOX-AMID UND DESSEN AUFREINIGUNG FÜR DIE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHER WIRKSTOFF<br/>[EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FABRIQUER DU (4S)-4-(4-CYANO-2-MÉTHOXYPHÉNYL)-5-ÉTHOXY-2,8-DIMÉTHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMIDE ET LE PURIFIER EN VUE DE L'UTILISER EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016016287A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von (4S)-4-(4-Cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I) sowie die Herstellung und Verwendung der kristallinen Modifikation I von (4S)-4-(4-Cyano-2- methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I).

  本发明涉及一种新的和改进的制备（4S）-4-（4-氰基-2-甲氧基苯基）-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啉-3-羧酰胺（I）的方法，以及制备和使用(I)式的晶体变形I的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (4S)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMID UND DESSEN AUFREINIGUNG FÜR DIE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHER WIRKSTOFF<br/>[EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S)-4-(4-CYANO-2-MÉTHOXYPHÉNYL)-5-ÉTHOXY-2,8-DIMÉTHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET DE PURIFICATION DE CE DERNIER AFIN DE L'UTILISER EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017032673A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von (4S)-4-(4-Cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I) sowie einer kristallinen Modifikation dieser Verbindung.

  这项发明涉及一种新的和改进的方法，用于制备化合物(4S)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)），以及该化合物的一种晶体修饰。
• 一种4-氰基-2-甲氧基苯甲醛的制备方法
  申请人：汉瑞药业（荆门）有限公司

  公开号：CN115368272A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种4‑氰基‑2‑甲氧基苯甲醛的制备方法，将3‑甲氧基‑4‑甲基苯甲酸通过与二氯亚砜反应再与氨水反应得到3‑甲氧基‑4‑甲基苯甲酰胺，将3‑甲氧基‑4‑甲基苯甲酰胺在三氟乙酸酐和N‑甲基吗啉的存在下生成3‑甲氧基‑4‑甲基苯腈，接着再将3‑甲氧基‑4‑甲基苯腈用NBS上溴得到4‑二溴甲基‑3‑甲氧基苯甲腈，最后与碘化钠反应水解得到4‑氰基‑2‑甲氧基苯甲醛；本发明的制备方法减少了毒性试剂的使用，避免了高温反应，减少了钯催化剂的使用，大大降低了生产成本，提高了操作便利性。