1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene | 592479-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene
• 英文别名: 1-isocyano-2-(2,2-dimethoxyethyl)benzene；1-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2-isocyano-benzene
• CAS: 592479-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XSTAOBURMHGXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyquinolines via cyclization of 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes

  摘要：

  2-(2-Isocyanophenyl)acetaldehyde dimethyl acetals were treated with excess LDA to generate 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes, which cyclized intramolecularly to afford 3-methoxyquinolines in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01040-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基)苯甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  TFA催化串联双环化：新型吲哚咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的一锅无金属路线

  摘要：

  已建立了新型吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物杂化物的无过渡金属的一锅串联合成路线。设计了一种有效的三组分反应，将两个顺序的Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）结合在一起，并在弱酸性条件下在一个锅中进行环化反应。该协议的显着特征是原子经济，良率高且操作简单。利用各种取代的芳基醛基和2-氨基吡啶合成了32种化合物的分子前瞻性文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151317
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid 、 4-甲氧基苄胺 在 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  功能化焦谷氨酸的合成，第 2 部分：多功能基团与手性乙酰丙酸的立体选择性缩合

  摘要：

  描述了获得 3-羟基-4-氧代戊酸衍生物的一般程序。一个关键特征是与作为掩蔽丙酮醛的烯醛发生羟醛反应。手性乙酰丙酸衍生物作为异氰化物介导的多功能基团缩合的前体提供，从而提供功能化的焦谷氨酸。检查了 Ugi 4C-3C 与手性酮酸反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078211

文献信息

• A Stable, Convertible Isonitrile as a Formic Acid Carbanion [^-COOH] Equivalent and Its Application in Multicomponent Reactions
  作者：Ludger Wessjohann、Oliver Kreye、Bernhard Westermann

  DOI：10.1055/s-2007-990912

  日期：——

  The application of 2-(2,2-dimethoxyethyl) phenyl iso-nitrile in Ugi, Passerini, and Ugi-Smiles reactions is described. The simple transformation to highly activated indolyl amides allows functional-group conversion of the isonitrile moiety into a variety of carboxylic acid derivatives, overall acting as a neutral, nucleophilic COOH equivalent.

  描述了 2-(2,2-二甲氧基乙基) 苯基异腈在 Ugi、Passerini 和 Ugi-Smiles 反应中的应用。向高度活化的吲哚酰胺的简单转化允许异腈部分的官能团转化为各种羧酸衍生物，总体上充当中性、亲核的 COOH 等价物。
• New Entry to Convertible Isocyanides for the Ugi Reaction and Its Application to the Stereocontrolled Formal Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Omuralide
  作者：Cynthia B. Gilley、Matthew J. Buller、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol701446y

  日期：2007.8.1

  access to pyroglutamic acids culminated in the formal total synthesis of the proteasome inhibitor omuralide featuring a stereocontrolled Ugi reaction. Indole-isocyanide was named after the facilitation of hydrolysis of the resulting 2-(2,2-dimethoxyethyl)anilide via an N-acylindole intermediate obtained by the Ugi multicomponent condensation reaction followed by the indole formation.

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。
• Expeditious Access to Unprotected Racemic Pyroglutamic Acids
  作者：Jerry Isaacson、Cynthia B. Gilley、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0700225

  日期：2007.5.1

  A series of biologically intriguing pyroglutamic acids were synthesized in racemic form by employing indole−isonitrile and ammonium acetate in the Ugi 4-center-3-component reaction of γ-ketoacids.

  通过在γ-酮酸的Ugi 4中心-3-组分反应中使用吲哚-异腈和乙酸铵，以消旋形式合成了一系列具有生物吸引力的焦谷氨酸。
• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR DES ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021092500A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis (IAPs) proteins, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节凋亡抑制蛋白(IAPs)活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020110056A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention relates to compounds of Formula (I), (Ia), (Ib), (II) or (III), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as therapeutic methods of treatment and prevention.

  这项发明涉及到式(I)、(Ia)、(Ib)、(II)或(III)的化合物，以及它们的盐、药物组合物，以及治疗和预防的治疗方法。