5,6-二溴胆甾烷-3beta-醇 | 25182-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5,6-二溴胆甾烷-3beta-醇
• 英文名称: 5,6-dibromocholesterol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 25182-80-3
• 化学式: C₂₇H₄₆Br₂O
• 分子量: 546.47
• InChiKey: CEQDUQUVPZBDDR-XXGHXXDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴胆甾烷-3beta-醇 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-dibromo-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种胆甾-1,4,6-三烯-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种胆甾‑1,4,6‑三烯‑3‑酮的制备方法，属于甾族化合物的制备方法，所述方法是以胆固醇作为原料，与液溴进行加成，再经次氯酸盐/TEMPO/碱金属溴化物体系氧化、脱溴化氢、羰基α位溴代以及二次脱溴化氢共五步反应得到所述的胆甾‑1,4,6‑三烯‑3‑酮。本发明的明显优势在于：1、反应选择性好，每步反应收率高，反应条件温和；2、生产成本低，操作简单，避免了DDQ等有毒有害试剂的污染，降低了三废成本。

  公开号：

  CN106749471A
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到5,6-二溴胆甾烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  新型胆固醇杂环类固醇作为抗癌剂的合成与评价。

  摘要：

  通过将杂环引入到类固醇的核心结构中来修饰类固醇分子已被用作癌症预后或诊断的有吸引力的方法。合成了几种新的胆甾烷杂环类固醇，分析和光谱数据证明了该新型合成类固醇衍生物的有效性。使用人结肠直肠癌HCT 116和Caco-2，宫颈癌HeLa，肝癌HepG2和乳腺癌MCF7细胞系评估了合成的化合物3、4、5、7、9、10、13、15b和16b的细胞毒性。有趣的是，化合物13应用于大多数癌细胞时，具有最高的细胞毒性作用。总之，化合物13可被视为针对所有癌细胞系的有前途的抗癌候选药物，因为它记录了使用的大多数癌细胞系中最低的IC50。此外，进行了分子对接研究来确定与芳香化酶细胞色素P450（CYP19），细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）和B细胞淋巴瘤（BCL-2）蛋白的结合模式，这些蛋白是发病机理中的主要蛋白癌症。分子对接分析表明，化合物13、3和5（结合自由能分别为-9.2，-9.1和-9.0 kcal

  DOI：

  10.1007/s12010-018-02943-6

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 25-HYDROXY CHOLESTEROL
  申请人：Zhejiang University of Technology

  公开号：EP3181576A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  The present invention discloses a method for synthesizing 25-hydroxy cholesterol. The method is as below: subjecting 24-dehydrocholesterol derivative as a raw material, which undergoes an addition reaction with a hydroxyl containing reagent in an organic solvent under catalysis, and then hydrolyzing the reaction product and separating to obtain 25-hydroxy cholesterol. The present invention adopts hydroxyl containing reagents such as water, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, benzoic acid, p-methyl benzoic acid to replace the commonly used extremely toxic reagents such as Cr reagent, Hg reagent and polyfluorinated acetone in the prior art. The raw materials of the present invention are easily available, and have low effect on environment. The operation and post treatment are convenient. Moreover, the method has the advantages of mild reaction conditions, simple operation, good selectivity, high efficiency, high yield, simple post treatment, easy product separation, less three wastes and easy industrialization.

  本发明公开了一种合成25-羟基胆固醇的方法。其方法如下：以 24-脱氢胆固醇衍生物为原料，在有机溶剂催化下与含羟基试剂发生加成反应，然后将反应产物水解分离得到 25-羟基胆固醇。本发明采用水、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸等含羟试剂，取代现有技术中常用的铬试剂、汞试剂、多氟丙酮等剧毒试剂。本发明原料易得，对环境影响小。操作和后处理方便。此外，该方法还具有反应条件温和、操作简单、选择性好、效率高、产率高、后处理简单、产物分离容易、三废少、易于工业化等优点。
• METHOD OF SYNTHESIZING 25-HYDROXY CHOLESTEROL
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170158729A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention discloses a method for synthesizing 25-hydroxy cholesterol. The method is as below: subjecting 24-dehydrocholesterol derivative as a raw material, which undergoes an addition reaction with a hydroxyl containing reagent in an organic solvent under catalysis, and then hydrolyzing the reaction product and separating to obtain 25-hydroxy cholesterol. The present invention adopts hydroxyl containing reagents such as water, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, benzoic acid, p-methyl benzoic acid to replace the commonly used extremely toxic reagents such as Cr reagent, Hg reagent and polyfluorinated acetone in the prior art. The raw materials of the present invention are easily available, and have low effect on environment. The operation and post treatment are convenient. Moreover, the method has the advantages of mild reaction conditions, simple operation, good selectivity, high efficiency, high yield, simple post treatment, easy product separation, less three wastes and easy industrialization.
• US9802977B2
  申请人：——

  公开号：US9802977B2

  公开（公告）日：2017-10-31