ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate | 860582-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 860582-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: MNZQMZVECCXTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-chloro-4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 、 乙基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 、 四乙烯五胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶和哌嗪丙烯酰胺衍生物的设计、合成及其抗真菌活性

  摘要：

  本研究合理设计合成了一系列含有三氟甲基吡啶或哌嗪片段的丙烯酰胺衍生物。随后，评估了所有合成化合物的体外抗真菌活性。结果表明，化合物6b 、 6c和7e对拟茎点霉(Phomopsis sp.) 表现出 >80% 的抗真菌活性。 ( Ps ) 浓度为 50 μg/mL。此外，化合物6b 、 6c和7e针对Ps的EC 50值分别测定为4.49、6.47和8.68μg/mL，优于嘧菌酯阳性对照(24.83μg/mL)。在200 μg/mL浓度下，化合物6b对Ps的保护活性达到65%，与嘧菌酯（60.9%）相当。综合机制研究，包​​括荧光显微镜 (FM) 形态学研究、细胞质渗漏和酶活性测定，表明化合物6b破坏细胞膜完整性并诱导防御酶活性积累，从而抑制菌丝体生长。因此，化合物6b可作为开发用于植物保护的新型杀菌剂的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09770

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Asymmetric CuH-Catalyzed 1,4-Reductions in Water at Room Temperature
  作者：Bruce Lipshutz、Shenlin Huang、Karl Voigtritter、John Unger

  DOI：10.1055/s-0030-1258540

  日期：2010.8

  Taking advantage of micellar catalysis in water, asymmetric hydrosilylation reactions can now be conducted at ambient temperatures using water, and only water, as the global medium.

  利用水中的胶束催化，不对称氢化硅烷化反应现在可以在环境温度下使用水进行，并且仅使用水作为全局介质。