(-)-isozonarol | 250146-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-isozonarol
• 英文别名: ent-isozonarol；2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 250146-75-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: ZEAWLOAAKXIHKG-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-isozonarol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds

  摘要：

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00382-0

文献信息

• Expediently Scalable Synthesis and Antifungal Exploration of (+)-Yahazunol and Related Meroterpenoids
  作者：Shasha Zhang、Xia Wang、Jin Hao、Dangdang Li、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00310

  日期：2018.9.28

  (-)-sclareol. The divergent translational potential of (+)-yahazunol was demonstrated by the expedient preparation of (-)-zonarone, (-)-isozonarone, (-)-zonarol, (-)-isozonarol, (+)-chromazonarol, and (+)-yahazunone. This approach also enables the formal synthesis of puupehenol, puupehedione, and hongoquercin A. Antifungal evaluation was performed, and this represents the first biological profiles for (+)-yahazunone

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28
• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.
• Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、M.Mar Herrador、Rachid Chahboun、P. Galera

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00382-0

  日期：1999.8

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.