5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 5206-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone
• CAS: 5206-40-6；73080-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: AUGYVLOJRGTFFY-JAFYTLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata

  摘要：

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.105
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata

  摘要：

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.105

文献信息

• Détermination des sites d'oxydation des dérivés du α-D-glucofuranose utilisés comme donneurs
  作者：Gérard Descotes、Denis Sinou、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83657-5

  日期：1980.1
• Csuk, Rene; Glaenzer, Brigitte I., Carbohydrate Research, 1987, vol. 168, p. C9 - C11
  作者：Csuk, Rene、Glaenzer, Brigitte I.

  DOI：——

  日期：——