2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose 4-phenylsemicarbazone | 139951-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose 4-phenylsemicarbazone
• CAS: 139951-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₉
• 分子量: 480.475
• InChiKey: VHEJVNYDWIFYJJ-BWHCIAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  181.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose 4-phenylsemicarbazone 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 4-phenylsemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基-1,5-内酯和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酯衍生的苯基半咔唑的合成及酶抑制研究

  摘要：

  由5和8（方案）制备衍生自碳水化合物的内酯苯基半氨基咔唑酮3和4。用4-苯基氨基氨基脲处理分别得到6和7（77∶23）和9和19（76∶24）。CrO 3-吡啶将6和9氧化为11和13，然后脱保护，得到3和4。通过X射线分析确定3的结构。使用的酶抑制研究显示3是K i = 23μm的竞争性抑制剂。使用来自牛肾，黑曲霉和卤虫的N-乙酰氨基葡萄糖苷酶检查4的活性。化合物4被认为是所有三种酶具有竞争性抑制剂ķ我值的0.13，6.0和0.71微米和ķ中号/ ķ我值的6910，45，和465，分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750129
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-phenylsemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose 4-phenylsemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基-1,5-内酯和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酯衍生的苯基半咔唑的合成及酶抑制研究

  摘要：

  由5和8（方案）制备衍生自碳水化合物的内酯苯基半氨基咔唑酮3和4。用4-苯基氨基氨基脲处理分别得到6和7（77∶23）和9和19（76∶24）。CrO 3-吡啶将6和9氧化为11和13，然后脱保护，得到3和4。通过X射线分析确定3的结构。使用的酶抑制研究显示3是K i = 23μm的竞争性抑制剂。使用来自牛肾，黑曲霉和卤虫的N-乙酰氨基葡萄糖苷酶检查4的活性。化合物4被认为是所有三种酶具有竞争性抑制剂ķ我值的0.13，6.0和0.71微米和ķ中号/ ķ我值的6910，45，和465，分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750129