(-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 169564-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 169564-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: WLJBHSSHLYAYBN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(+)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-5-(p-bromobenzoyloxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral building blocks for synthesis of Aconitium alkaloids

  摘要：

  Treatment of meso-diols 3 and 6 with CCL and vinyl acetate without solvent produced the AE part of Aconitium alkaloids 2 and 7 in 68% and 75% yields, respectively, with > 96% e.e. Quantitative formations of their MTPA esters 4 and 8 were achieved by reaction with MTPA in the presence of DCC and DMAP in ClCH2CH2Cl.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00267-s
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral building blocks for synthesis of Aconitium alkaloids

  摘要：

  Treatment of meso-diols 3 and 6 with CCL and vinyl acetate without solvent produced the AE part of Aconitium alkaloids 2 and 7 in 68% and 75% yields, respectively, with > 96% e.e. Quantitative formations of their MTPA esters 4 and 8 were achieved by reaction with MTPA in the presence of DCC and DMAP in ClCH2CH2Cl.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00267-s