1-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide | 1380590-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1380590-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: WTVPDZULEBETFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-iso-propyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl (3R,7R)-3-(4-bromophenyl)-2,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazepane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环戊二酮与亚硝基的高度非对映选择性和对映选择性形式[4 + 3]环加成

  摘要：

  已开发出第一个1,1-环丁烷二酯与硝酮的高非对映选择性和对映选择性催化形式[4 + 3]环加成反应。受阻位的手性SaBOX / Cu（II）配合物可在较宽的底物范围内有效地促进反应，从而产生一系列具有出色立体控制效果的多功能光学活性1,2-恶唑烷（最高> 99/1 dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01077

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Dirhodium Vinylcarbene Induced Nitrone Cycloaddition with Subsequent Cascade Carbenoid Aromatic Cycloaddition/NO Cleavage and Rearrangement
  作者：Xiaochen Wang、Quentin M. Abrahams、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201201917

  日期：2012.6.11

  An abnormal cascade process provides a selective method for the preparation of tricyclic heterocycles. The cascade involves a metal carbene induced regioselective [3+2] cycloaddition, a Buchner reaction, and a [1,7]‐oxygen migration, which occurs with NO cleavage (see scheme). The products are formed with remarkable specificity.

  异常的级联过程提供了制备三环杂环的选择性方法。级联涉及诱导区域选择性[3 + 2]环加成的金属卡宾，布氏反应，和[1,7] -氧迁移，这与N-发生 ø裂解（参见方案）。产物具有明显的特异性。
• Enoldiazosulfones for Highly Enantioselective [3 + 3]-Cycloaddition with Nitrones Catalyzed by Copper(I) with Chiral BOX Ligands
  作者：Frady G. Adly、Kostiantyn O. Marichev、Joseph A. Jensen、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03421

  日期：2019.1.4

  undergo [3 + 3]-cycloaddition with nitrones when catalyzed by copper(I) catalysts, but not with dirhodium(II) catalysts. Under mild reaction conditions with chiral bisoxazoline ligands, copper(I) catalysts produce 1,2-oxazine-sulfone derivatives in high yields and enantioselectivities. Dirhodium(II) catalysts form stable donor–acceptor cyclopropenes that undergo uncatalyzed [3 + 2]-cycloaddition reactions

  当用铜（I）催化剂催化时，烯丙基砜与硝酮发生[3 + 3]-环加成反应，而对二甲叉（II）催化剂则不发生这种反应。在与手性双恶唑啉配体温和的反应条件下，铜（I）催化剂可高产率和对映选择性地生成1,2-恶嗪-砜衍生物。Dirhodium（II）催化剂形成稳定的供体-受体环丙烯，这些环丙烯与硝酮发生未催化的[3 + 2]-环加成反应。
• A donor–acceptor cyclopropene as a dipole source for a silver(i) catalyzed asymmetric catalytic [3+3]-cycloaddition with nitrones
  作者：Xinfang Xu、Peter J. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c3cc46415f

  日期：——

  Silver(I)-catalyzed asymmetric formal [3+3]-cycloaddition of nitrones with a donor-acceptor cyclopropene, formed in situ from dirhodium acetate-catalyzed dinitrogen extrusion/intramolecular cyclization of enoldiazoacetates, effectively generates 3,6-dihydro-1,2-oxazine derivatives in high yield and with exceptional stereocontrol.

  银（I）催化的硝酮与供体-受体环丙烯的不对称正构[3 + 3]环加成反应，是由乙酸乙二胺酯催化的二氮挤出/烯丙乙酸酯的分子内环化反应原位形成的，可有效生成3,6-dihydro-1， 2-恶嗪衍生物，收率高，立体控制效果好。
• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.