3-benzyl-1-ethylalumolane | 133124-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-ethylalumolane
• 英文别名: 3-benzyl-1-ethylaluminacyclopentane
• CAS: 133124-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₉Al
• 分子量: 202.275
• InChiKey: ZURXCOJTXFJTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-ethylalumolane 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-1-hydroxyphospholane oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 1H-Phospholane Oxides in the Synthesis of 1-Hydroxy- and 1-Mercaptophospholane Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036322212012x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 三乙基铝 在 二氯二茂锆 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-1-ethylalumolane
  参考文献：
  名称：

  金属环的合成与转化 40. 催化环铝化合成 3-取代磷烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法合成 3-烷基和 3-苄基取代的磷杂环戊烷，在 AlEt3 存在下，通过连续 Cp2ZrCl2 催化的 α-烯烃环铝反应得到相应的氧化铝环戊烷，然后原位置换铝后一种化合物中的原子通过甲基（苯基）二氯膦通过 P 原子。用过氧化氢氧化 3-烷基-和 3-苄基-1-甲基（苯基）-磷杂环戊烷，分别得到 3-烷基-和 3-苄基-1-甲基（苯基）-磷杂环戊烷 1-氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0205-4

文献信息

• Aluminacyclopentanes in the synthesis of 3-substituted phospholanes and α,ω-bisphospholanes
  作者：Vladimir A D’yakonov、Alevtina L Makhamatkhanova、Rina A Agliullina、Leisan K Dilmukhametova、Tat’yana V Tyumkina、Usein M Dzhemilev

  DOI：10.3762/bjoc.12.43

  日期：——

  An efficient one-pot process for the synthesis of 3-substituted phospholanes and alpha,omega-bisphospholanes was developed. The method involves the replacement of aluminium in aluminacyclopentanes, prepared in situ by catalytic cycloalumination of alpha-olefins and alpha,omega-diolefins, by phosphorus atoms on treatment with dichlorophosphines (R'PCl2). Hydrogen peroxide oxidation and treatment with

  开发了一种有效的一锅法合成3-取代的膦酸酯和α，ω-双膦酸酯。该方法包括在二氯膦（R'PCl2）处理下，用磷原子代替通过α-烯烃和α，ω-二烯烃的催化环铝烷基化而制得的铝环戊烷中的铝。用过氧化氢氧化并用S8处理合成的膦酸酯和α，ω-双膦酸酯，得到相应的3-烷基（芳基）-1-烷基（苯基）膦烷1-氧化物，3-烷基（芳基）-1-烷基（苯基） ）膦环烷1硫化物，双膦环烷1,1'-二氧化物和双膦环烷1,1'-二硫化物的定量收率差不多。络合物LMo（CO）5（L = 3-己基-1-苯基膦烷，3-苄基-1-甲基膦烷，1,2-双（1-苯基膦基-3-基）乙烷和1，通过3-取代的膦酸酯和α，ω-双膦酸酯与六羰基钼的反应制备6-双（1-苯基膦基-3-基）己烷。通过多核（1）H，（13）C和（31）P光谱证明了配合物的结构。
• Zirconium-catalyzed alkene cycloalumination for the synthesis of substituted phosphines and their transition metal (Mo, Pd) complexes
  作者：Leisan К. Dil'mukhametova、Vladimir А. D'yakonov、Тat'yana V. Tyumkina、Usein М. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.012

  日期：2016.12

  An original method for the synthesis of substituted phosphines R2P(X)BuR′ (R′ = n-Hex, Bn, napht, cyclo-Hex) and R2P(X)EtR′ (R′ = 2-bycyclo[2.2.1]hept-2-yl) (R = Et, Ph, X = O, S), in 65–72% yield has been developed via the interaction between halophosphines R2PCl (R = Et, Ph) and aluminacyclopentanes, generated in situ from alkenes and Et3Al in the presence of Cp2ZrCl2. The synthesized phosphines

  合成取代膦基R 2 P（X）BuR '（R '  = n-Hex，Bn，napht，环-Hex）和R 2 P（X）EtR '（R '  = 2-bycyclo [ 2.2.1]庚-2-基）（R = Et，Ph，X = O，S），通过卤代膦R 2 PCl（R = Et，Ph）和氧化铝环戊烷之间的相互作用已获得65-72％的收率在Cp 2 ZrCl 2的存在下由烯烃和Et 3 Al原位生成。发现合成的膦与Mo（CO）6反应生成钼络合物Mo（CO）5L（L =  4a ; 3b ; 3c）。（2-双环[2.2.1]庚-2-基乙基）二苯基膦与Pd（COD）Cl 2之间的相互作用导致形成L 2 PdCl 2类型的化合物。使用X射线衍射技术和多核（1 H，13 C和31 P）NMR光谱确定新化合物的结构。
• Synthesis and transformations of metallocycles 5. Regioselective synthesis of ?-substituted alumocyclopentanes by the cyclometallation of ?-olefins using Et3Al in the presence of Cp2ZrCl2
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、A. P. Zolotarev、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01184540

  日期：1990.12

  A new method has been proposed for the synthesis of N-, O-, and S-containing alumocyclopentanes by the reaction of Et3Al with functional alpha-olefins in the presence of catalytic amounts of Cp2ZrCl2. The alumocyclopentanes obtained may react with S8 to give beta-substituted tetrahydrothiophenes.
• Synthesis and transformations of metallacycles. 32. Novel method for the synthesis of cyclopentanols from aluminacyclopentanes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、L. O. Khafizova、R. R. Gilyazev、V. A. D"yakonov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024841.74897.c2

  日期：2004.1

  Cyclopentanols were synthesized by a "one-pot" method involving (CpZrCl2)-Zr-2-catalyzed cycloalumination of alpha-olefins with trialkylalanes followed by the in situ reactions of aluminacyclopentanes with esters in the presence of catalytic amounts of Cu, Ni or Pd salts and complexes.
• Zirconium-catalyzed cycloalumination of alkenes in the one-pot synthesis of 3-substituted 1H-phospholane oxides
  作者：Leisan K. Dil’mukhametova、Tat’yana V. Tyumkina、Vladimir A. D’yakonov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.006

  日期：2017.1

  A new one-pot synthesis of 3-R-1H-phospholane oxides (57-65% yield) was implemented by reaction of phosphorus tri- or pentahalides with 3-R-1-aluminacyclopentanes (in situ generated by Zr-catalyzed cycloalumination of alkenes). The products are readily P-vinylated by Cu-promoted reaction with alkynes.