3-bromo-4-hydroxy-7-methoxycoumarin | 1353654-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1353654-47-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: OHNRAURKFFBWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-7-methoxycoumarin 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到7-methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的自由基炔烃插入与溴香豆素的 合成呋喃[3,2- c ]香豆素衍生物†

  摘要：

  作为潜在药物候选者的特权结构的合成是药物发现的动力。已经报道了使用3-溴-4-羟基香豆素与市售炔烃的可见光促进的光氧化还原中性偶联来构建杂环骨架呋喃[3,2- c ]香豆素。这些反应可以在室温下在可见光照射下以良好的化学产率进行。这项工作提出了17种呋喃香豆素，其中12种是新的。新合成的化合物中的三种显示出有效的细胞毒性，一种显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为2.16±0.13μM。

  DOI：

  10.1039/c6ob00768f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Dual-mode fluorescence switching of photochromic bisthiazolylcoumarin

  摘要：

  合成了三种新的光致变色香豆素。通过将pH从6.05微调至7.58，仅略微改变pH值，7-羟基-3,4-双噻唑基香豆素的开放形式的荧光增强到了原来的1400%。随后在水中-甲醇介质中，紫外线光稳定状态下，其荧光强度被猝灭至最高强度的1.5%。

  DOI：

  10.1039/c1cc16516j