1,3-dimethoxy-5-tetradecylbenzene | 335605-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-tetradecylbenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-tetradecyl-benzol
• CAS: 335605-71-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: LPULCGTTYKPQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-tetradecylbenzene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methoxy-6-tetradecyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Asano; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 585,587, 591; engl. Ref. S. 237, 239, 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 palladium diacetate 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1,3-dimethoxy-5-tetradecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 与芳基氯反应的通用和用户友好方法

  摘要：

  通过使用Pd(OAc)2和空间位阻较大的咪唑盐5（IPr · HCl）作为预催化剂混合物，在KOMe作为碱的存在下，芳基氯与9-R-9-BBN衍生物（R = 烷基、烯丙基、炔基、环丙基）发生高效的交叉偶联反应。该方法易于放大，并且对电子贫乏和电子丰富的底物都同样适用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10763

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• Nickel‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201801586

  日期：2019.5.14

  Aryl tosylates are an attractive class of electrophiles for cross‐coupling reactions due to ease of synthesis, low price, and the employment of C−O electrophiles, however, the reactivity of aryl tosylates is low. Herein, we report the Ni‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) Kumada cross‐coupling of aryl tosylates with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The method delivers valuable alkyl arenes by cross‐coupling

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• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl-Grignard Reagents with Aryl Chlorides, Tosylates, and Triflates
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<609::aid-anie609>3.0.co;2-m

  日期：2002.2.15