diethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(phenylsulfonamido)succinate | 1292770-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(phenylsulfonamido)succinate
• 英文别名: diethyl 2-benzenesulfonylamino-3-cyclohexyliminomethylenesuccinate
• CAS: 1292770-20-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 436.529
• InChiKey: OBAFKYOFJDBMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 异氰环已烷 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(phenylsulfonamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of Dialkyl 2-(Cyclohexyliminomethylene)-3-Arylsulfonylamino Succinate

  摘要：

  环己基异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的 1:1 活性中间体被芳基磺酰胺类化合物捕获，在温和的反应条件下生成了高官能度的稳定酮亚胺，收率相当高。

  DOI：

  10.3184/174751911x12964930076881

文献信息

• An environmentally benign approach for the synthesis of bifunctional sulfonamide-amide compounds via isocyanide-based multicomponent reactions
  作者：Ahmad Shaabani、Afshin Sarvary、Sabrieh Ghasemi、Ali Hossein Rezayan、Rahim Ghadari、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c0gc00442a

  日期：——

  Three-component reaction of the zwitterion generated from dialkyl acetylenedicarboxylate and an alkyl or aryl isocyanide with an alkyl or aryl sulfonamide is described. The reaction afforded the corresponding special type of ketenimine sulfonamide derivatives in water without using any activation and modification. The products could be easily hydrolyzed to the corresponding sulfonamide-butanamide derivatives at 80 °C in good yields without using a catalyst.

  描述了一种由二烷基乙炔二羧酸酯与烷基或芳基异氰酸酯反应生成的两性离子，与烷基或芳基磺酰胺进行的三组分反应。该反应在水中进行，无需任何激活和修饰，就能获得相应的特殊类型的烯亚胺磺酰胺衍生物。所得产物可在80°C下容易水解为相应的磺酰胺-丁酰胺衍生物，且不需要催化剂，产率良好。