4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline | 93013-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline
• 英文别名: N-methyl-N-phenylquinolin-4-amine；4-(N-methylanilino)quinoline；4-N-(methylanilino)quinoline；methyl-phenyl-quinolin-4-yl-amine；[4]quinolyl-methyl-phenyl-amine；[4]Chinolyl-methyl-phenyl-amin
• CAS: 93013-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MUGHUEOCDUIYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline 、 4,4'-二溴甲基联苯 以 丁酮 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 N-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  非限定肽类似物作为K +通道阻滞剂的合成及其定量构效关系：研究喹啉环第4位取代基的作用。

  摘要：

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =

  DOI：

  10.1021/jm00018a013

文献信息

• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• Tanida, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 944
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of 1,1′-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(methylene))-bispyridinium and -bisquinolinium bromide derivatives
  作者：Santiago Schiaffino-Ortega、María Kimatrai-Salvador、Eleonora Baglioni、Miguel Angel Gallo、Antonio Entrena Guadix、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1002/mrc.4468

  日期：2016.11
• US6906193B2
  申请人：——

  公开号：US6906193B2

  公开（公告）日：2005-06-14