4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline | 93013-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline
• 英文别名: N-methyl-N-phenylquinolin-4-amine；4-(N-methylanilino)quinoline；4-N-(methylanilino)quinoline；methyl-phenyl-quinolin-4-yl-amine；[4]quinolyl-methyl-phenyl-amine；[4]Chinolyl-methyl-phenyl-amin
• CAS: 93013-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MUGHUEOCDUIYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline 、 4,4'-二溴甲基联苯 以 丁酮 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 N-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(N-phenyl-N-methylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  非限定肽类似物作为K +通道阻滞剂的合成及其定量构效关系：研究喹啉环第4位取代基的作用。

  摘要：

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =

  DOI：

  10.1021/jm00018a013

文献信息

• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationship of Dequalinium Analogs as K+ Channel Blockers: Investigations on the Role of the Substituent at Position 4 of the Quinoline Ring
  作者：Dimitrios Galanakis、Julie A. D. Calder、C. Robin Ganellin、Clive S. Owen、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm00018a013

  日期：1995.9

  group by other substituents (R4) and quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis on the resultant analogues have yielded a correlation between blocking potency and sigma R for R4 for seven of the compounds. The application of calculated electronic indices enabled the extension of the QSAR to compounds for which the appropriate sigma R values are not available, allowing all 13 analogues

  Dequalinium（4）是一种有效且选择性的小传导性Ca2 +活化K +通道的阻滞剂，这是一个重要但相对较少的研究课程。已显示的非氨苄基的4-NH2基团对阻断效能有显着贡献。在这项研究中，我们进一步研究了4-NH2基团的作用。该基团被其他取代基（R4）取代以及对所得类似物的定量结构-活性关系（QSAR）分析已对7个化合物的R4的封闭力和σR产生了相关性。计算出的电子指数的应用使QSAR可以扩展到没有适当sigma R值的化合物，从而使该系列的所有13个类似物都包括在相关性中。使用从AM1 MO计算得出的对模型化合物的电子指标进行的分析表明，封端效能与环N原子，ELUMO和EHOMO上的部分电荷相关。由于HOMO在所有化合物中的轨道都不相同，因此EHOMO相关性在质量上不一致。ELUMO相关性[pEMR = 1.19（+/- 0.21）ELUMO + 5.41（+/- 1.05），n =
• Tanida, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 944
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of 1,1′-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(methylene))-bispyridinium and -bisquinolinium bromide derivatives
  作者：Santiago Schiaffino-Ortega、María Kimatrai-Salvador、Eleonora Baglioni、Miguel Angel Gallo、Antonio Entrena Guadix、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1002/mrc.4468

  日期：2016.11
• US6906193B2
  申请人：——

  公开号：US6906193B2

  公开（公告）日：2005-06-14