1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-(thenyl)isoquinoline | 89420-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-(thenyl)isoquinoline
• 英文别名: rac-1-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；1-[(Thiophen-2-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；1-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 89420-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NS
• 分子量: 233.378
• InChiKey: UNKZVXAMKMKVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-(thenyl)isoquinoline 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (1S,8S)-5-thia-16-azatetracyclo[6.5.3.01,9.02,6]hexadeca-2(6),3-diene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫吗啡烷。一世

  摘要：

  本论文涉及5,5a，6,7,8,9-六氢-5,9a-亚氨基乙基-4 H-萘[ 2,1- b ]-噻吩（I）的合成，作为第一类化合物的衍生物三个具有吗啡喃样结构的新型异构S杂环（“噻吗啡喃”）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200608
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-(thenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关键的右美沙芬中间体的不对称合成及其由新的环己基胺氧化酶实现的类似物：酶发现，反应发展和机制的见解。

  摘要：

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00469

文献信息

• Thiamorphinane II
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Ferdinand Fuhrmann

  DOI：10.1007/bf00798462

  日期：1985.2
• Thiamorphinans. I
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Ernst Hetzl、Ferdinand Fuhrmann

  DOI：10.1002/jhet.5570200608

  日期：1983.11

  The present paper deals with the synthesis of 5,5a,6,7,8,9-hexahydro-5,9a-iminoethano-4H-naphtho[2,1-b] -thiophenes (I) as derivatives of the first of three novel isomeric S-heterocycles with morphinan-like structure (“thiamorphinans”).

  本论文涉及5,5a，6,7,8,9-六氢-5,9a-亚氨基乙基-4 H-萘[ 2,1- b ]-噻吩（I）的合成，作为第一类化合物的衍生物三个具有吗啡喃样结构的新型异构S杂环（“噻吗啡喃”）。
• Asymmetric Synthesis of a Key Dextromethorphan Intermediate and Its Analogues Enabled by a New Cyclohexylamine Oxidase: Enzyme Discovery, Reaction Development, and Mechanistic Insight
  作者：Xiaofan Wu、Zedu Huang、Zexu Wang、Zhining Li、Jiaqi Wang、Juan Lin、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00469

  日期：2020.4.17

  antitussives. We report here that a new cyclohexylamine oxidase discovered by genome mining, named CHAOCCH12-C2, was able to completely deracemize 100 mM 1a under Turner’s deracemization conditions to afford (S)-1a in 80% isolated yield and 99% ee at a semipreparative scale (0.4 mmol). When this biocatalytic reaction was scaled up to a gram scale (5.8 mmol), without reaction optimization (S)-1a was still

  （小号）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-全octahydroisoquinoline [（小号）-1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ，（小号） - 1A ]是右美沙芬工业生产中的关键合成中间体，右美沙芬是最广泛使用的非处方镇咳药之一。我们在这里报告，通过基因组挖掘，名叫晁发现了一个新的环己胺氧化酶CCH12-C2，能够完全deracemize 100毫米1A特纳去外消旋条件下得到（小号） - 1A在80％的分离产率和99％EE在半制备规模（0.4毫摩尔）。当此生物催化反应放大至克级（5.8 mmol），而没有优化反应（S）-1a仍以67％的收率和96％的ee分离。确定CHAO CCH12-C2相对较高的k cat是使该酶能够在升高的底物浓度下有效氧化1a的主要因素之一。蛋白质序列比对，分析我们与产物1-（4-甲氧基苄基）-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉[1-（4-甲氧基苄基）-复合的CHAO