(2S,5S)-1-(t-butyloxycarbonyl)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-[2-(ethyloxycarbonyl)-(E)-ethenyl]pyrrolidine | 1357356-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-1-(t-butyloxycarbonyl)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-[2-(ethyloxycarbonyl)-(E)-ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 1357356-26-3
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅Si
• 分子量: 537.772
• InChiKey: OXIRSQUHBFDBCX-WZHLHNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 丙炔酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-(2-ethoxycarbonylvinyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2S,5S)-1-(t-butyloxycarbonyl)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-[2-(ethyloxycarbonyl)-(Z)-ethenyl]pyrrolidine 、 (2S,5S)-1-(t-butyloxycarbonyl)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-[2-(ethyloxycarbonyl)-(E)-ethenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基甲酸酯与活化烯烃的一锅还原偶联：在吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮环系统和（-）-xenovenine的不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，

  DOI：

  10.1039/c1ob06697h