methyl (Z)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-3-phenyl-2-propenoate | 97512-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: Boc-L-Phe-ΔPe-OMe；Boc-Phe-ΔPhe-OMe；Boc-Phe-ΔZPhe-OMe；methyl (Z)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 97512-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: JLALDSFLANHDHU-ZWVASEPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-3-phenyl-2-propenoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New self-assembled supramolecular hydrogels based on dehydropeptides

  摘要：

  基于与萘普生（naproxen）共轭的脱水二肽（dehydrodipeptides）制备并表征了新的水凝胶剂。这些化合物形成的水凝胶抵抗蛋白水解。

  DOI：

  10.1039/c5tb00501a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D,L-Phe(β-OH)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (Z)-2-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl}-amino)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-卤代氢氨基酸衍生物的合成及电化学行为

  摘要：

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0466-x

文献信息

• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。
• Synthesis and Evaluation of New Endomorphin-2 Analogues Containing (<i>Z</i>)-α,β-Didehydrophenylalanine (Δ^ZPhe) Residues
  作者：Domenica Torino、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Gino Lucente、Giancarlo Fabrizi、Gustavo Portalone、Peg Davis、Josephine Lai、Shou-Wu Ma、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm1001343

  日期：2010.6.10

  New endomorphin-2 (EM-2) analogues incorporating (Z)-α,β-didehydrophenylalanine (ΔZPhe) in place of the native phenylalanine in EM-2 are reported. Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 [ΔZPhe3]EM-2} (1), Tyr-Pro-Phe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe4]EM-2} (2), and Tyr-Pro-ΔZPhe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe3,4]EM-2}(3) have been synthesized, their opioid receptor binding affinities and tissue bioassay activities were determined, and their

  新的内吗啡肽-2 (EM-2) 类似物包含 ( Z )-α,β-二脱氢苯丙氨酸( ΔZ Phe) 代替 EM-2 中的天然苯丙氨酸。Tyr-Pro-Δ Z Phe-Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3 ]EM-2} ( 1 )、Tyr-Pro-Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 4 ]EM-2} ( 2 ) 和 Tyr-Pro-Δ Z Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3,4 ]EM-2}( 3) 已经合成，它们的阿片受体结合亲和力和组织生物测定活性被确定，并且它们的构象特性被检查。化合物2显示出与天然肽相当的高 μ 阿片受体选择性和 μ 激动剂活性。报道了N -Boc-Tyr-Pro- ΔZ Phe-Phe-NH 2 ( 8 )在溶液和晶体中采用的构象。
• Pd(0)‐Catalyzed Heck‐Type Arylation of Didehydropeptides
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Benoy K. Pal、Suman Biswas

  DOI：10.1081/scc-200054757

  日期：2005.5

  Pd(0)-catalyzed Heck-type arylation of several didehydropeptides has been studied and the process has been found to be a viable method for the synthesis of the corresponding arylated products stereoselectively but in moderate yields.
• Kubica, Z.; Rzeszotarska, B.; Smelka, L., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 8, p. 1263 - 1268
  作者：Kubica, Z.、Rzeszotarska, B.、Smelka, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应