1-bromo-4-ethynylphenyl-3-nitrobenzene | 339175-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-ethynylphenyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-nitro-4-phenylethynylbenzene；4-bromo-2-nitro-1-(phenylethynyl)benzene；4-Bromo-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 339175-67-6
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: VOABXJIKADTJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-ethynylphenyl-3-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-nitro-4-phenylethynylphenylethynyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.5555/ol007036g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 、 苯乙炔 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到1-bromo-4-ethynylphenyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Accoutrements of a molecular computer: switches, memory components and alligator clips

  摘要：

  Several second generation memory components consisting of oligo(phenylene ethynylene)s containing easily reducible functionalities consisting of either nitro or quinone cores have been synthesized for incorporation into molecular electronic devices. Additionally, two new types of contacts between organic compounds and a metal surface based on diazonium salts or pyridine have been synthesized and integrated into molecules for use in molecular electronic devices. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00361-1

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• Synthesis of Aryl Alkynes via Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of 2-Nitrobenzoic Acids
  作者：Yongqi Yu、Xiang Chen、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Qingwen Gui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01047

  日期：2018.8.3

  An efficient protocol for the synthesis of internal aryl alkynes was achieved via Cu-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions, and to the best of our knowledge, this is the first example of a Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of benzoic acids with terminal alkynes. This approach utilizes simple Cu salt as catalyst and O2, an abundant, clean, and green material, as the oxidant. The

  通过Cu催化的脱羧交叉偶联反应实现了合成内部芳基炔烃的有效方案，据我们所知，这是苯甲酸与末端炔烃的Cu催化脱羧炔基化的第一个实例。该方法利用简单的铜盐作为催化剂，并使用O 2（一种丰富，清洁和绿色的材料）作为氧化剂。该反应可耐受各种官能团，并且以46–83％的产率合成了多种内部芳基炔烃。
• PPh₃-Mediated cascade reaction of 2-alkynylnitrobenzenes and 1,2-diaminoarenes for the construction of 2-aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines
  作者：Xiaoming Liao、Yao Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Wenjun Wang、Zhuoran Yang、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d3nj04336c

  日期：——

  A simple method for the preparation of 2-aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines from 2-alkynylnitrobenzenes and 1,2-diaminoarenes was described. The reactions could proceed under mild conditions. The 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzenes, simple starting materials, could generate the key intermediate 3H-indole-3-ones in situ in the presence of PPh3. After a cyclization with 1,2-diaminobenzenes, the 3H-indole-3-ones

  描述了一种由 2-炔基硝基苯和 1,2-二氨基芳烃制备 2-芳基-3-(2-氨基芳基)喹喔啉的简单方法。反应可以在温和的条件下进行。1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯是简单的起始原料，在PPh 3存在下可以原位生成关键中间体3 H-吲哚-3-酮。与 1,2-二氨基苯环化后，3 H-吲哚-3-酮被转化为具有生物价值的喹喔啉。
• ——
  作者：D.V. Kosynkin、J.M. Tour

  DOI：10.5555/ol007036g

  日期：2001.4.5
• Accoutrements of a molecular computer: switches, memory components and alligator clips
  作者：Shawn M. Dirk、David W. Price、Stephanie Chanteau、Dmitry V. Kosynkin、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00361-1

  日期：2001.6

  Several second generation memory components consisting of oligo(phenylene ethynylene)s containing easily reducible functionalities consisting of either nitro or quinone cores have been synthesized for incorporation into molecular electronic devices. Additionally, two new types of contacts between organic compounds and a metal surface based on diazonium salts or pyridine have been synthesized and integrated into molecules for use in molecular electronic devices. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.