((2E,6Z)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenylhepta-2,6-dien-4-yn-3-yl)trimethylsilane | 1294512-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((2E,6Z)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenylhepta-2,6-dien-4-yn-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(2E,6Z)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenylhepta-2,6-dien-4-yn-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1294512-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: WUSRRAVAASXZAI-YVCAIAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-2,3,4-trien-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2E,6Z)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenylhepta-2,6-dien-4-yn-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的[3]枯烯醇和[3]枯烯酮的异构化：1,5-二烯-3-炔烃和呋喃衍生物的有效合成

  摘要：

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.057

文献信息

• Gold and Brønsted acid catalyzed isomerization of [3]cumulenols and [3]cumulenones: efficient syntheses of 1,5-dien-3-ynes and furan derivatives
  作者：Erjuan Wang、Xiaoping Fu、Xin Xie、Jingjin Chen、Hongjun Gao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.057

  日期：2011.4

  On the other hand, cycloisomerizations of the corresponding [3]cumulenones catalyzed by gold(I) complexes afford vinyl furans through activation of the cumulenic double bond via a π-complex, and during the process, deprotonation from an alkyl group on cumulene terminus takes place to induce the isomerization.

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。