2-(3-azido-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 76879-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-azido-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3-Phthalimidoacetonyl)azide；2-(3-azido-2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 76879-37-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: JVQLDFGKOXSSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azido-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 102.5h， 生成 N-<<2-(aminomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoalkyl-substituted imidazo[1,2-a]- and imidazo[1,5-a]benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-azido-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(3-azido-2-oxopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A straightforward and general access to α-phthalimido-α′-substituted propan-2-ones

  摘要：

  The regioselective ring opening of the commercially available N-(2,3-epoxypropyl)phthalimide with different nucleophiles, to obtain the corresponding phthalimidopropan-2-ols (including a challenging fluorohydrin) followed by the Dess-Martin periodinane oxidation, constitutes a general and widely applicable protocol for the preparation of differently functionalized alpha-phthalimido-alpha'-substituted propan-2-ones. The incorporation of the substituent in the alpha' position takes place in an early stage of the process, thus furnishing a divergent and valuable approach. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.045

文献信息

• GALL M.; KAMDER B. V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1575-1585
  作者：GALL M.、 KAMDER B. V.

  DOI：——

  日期：——
• US3992408A
  申请人：——

  公开号：US3992408A

  公开（公告）日：1976-11-16