(E)-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde | 1403769-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde；(E)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 1403769-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PPJQZSKALRYQLF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到7-(diethylamino)-3-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)-2Hchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性比色和比例荧光探针，用于硫化氢†

  摘要：

  探索了一种基于ICT策略的基于反应的比色和比例荧光探针，用于选择性检测H 2 S，该方法利用了H 2 S介导的硝基化合物还原为胺的作用。并且它对H 2 S的选择性高于其他相关的反应性硫，氧，氮物种和其他阴离子，且蓝移超过120 nm，并且H 2 S诱导的发射强度比变化超过4750。

  DOI：

  10.1039/c2ob26235e
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.7h， 以95%的产率得到(E)-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性比色和比例荧光探针，用于硫化氢†

  摘要：

  探索了一种基于ICT策略的基于反应的比色和比例荧光探针，用于选择性检测H 2 S，该方法利用了H 2 S介导的硝基化合物还原为胺的作用。并且它对H 2 S的选择性高于其他相关的反应性硫，氧，氮物种和其他阴离子，且蓝移超过120 nm，并且H 2 S诱导的发射强度比变化超过4750。

  DOI：

  10.1039/c2ob26235e

文献信息

• Fluorescence enhancement of near infrared cell membrane probe by β-cyclodextrin supramolecular interaction
  作者：Qing Yu、Gang Zhang、Ya-Nan Wang、Hao-Chi Hao、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110693

  日期：2022.11

  β-cyclodextrin was evaluated and applied to cell imaging. Probe PM-A had no fluorescence in water, but had obvious fluorescence signal in β-cyclodextrin solution. With the addition of β-cyclodextrin (0–800 eq), the fluorescence quantum yield of PM-A increased from 0% to 45%. Laser confocal experiments showed that when only PM-A was added, the probe concentration needed to be 15 μM to image the cell membrane

  本文将恶唑吡啶与香豆素单元结合，通过羟醛缩合反应制备细胞膜荧光探针（PM-A ）。PM-A具有长波长发射（665-739 nm）、高摩尔消光系数（约 3.14 × 10 4  M -1 cm -1 ）和大斯托克斯位移（150-219 nm）。光稳定性测试表明，在连续光照 6 小时后， PM-A具有较高的相对残余吸收（93%）。此外，还评估了PM-A和 β-环糊精之间的超分子相互作用并将其应用于细胞成像。探头PM-A在水中无荧光，但在β-环糊精溶液中有明显的荧光信号。随着β-环糊精（0-800 eq）的加入，PM-A的荧光量子产率从 0% 增加到 45%。激光共聚焦实验表明，仅添加PM-A时，需要 15 μM 的探针浓度才能使细胞膜清晰成像。与之形成鲜明对比的是，在β-环糊精溶液的帮助下，探针PM-A的浓度仅需0.5 μM即可快速、高特异性地成像细胞膜。此外，PM-A在加入β-环糊精后具有较