2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one | 14116-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-on；2-<4-Methoxy-phenyl>-6-phenyl-pyron-(4)；2-<4-Methoxy-phenyl>-6-phenyl-4-pyron；2-Phenyl-6-p-methoxyphenyl-4H-pyran-4-on；2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 14116-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: JQJNGRHJGCILST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-6-苯基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮系列。第I部分2：6-二芳基-4-吡喃酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001755
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,5-戊三酮 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Miles et al., <1973> 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed and NIS-Promoted Cyclization of Diynones: Selective Synthesis of 4-Pyrone, 4-Pyridone, and 3-Pyrrolone Derivatives
  作者：Yi-Feng Qiu、Fang Yang、Zi-Hang Qiu、Mei-Jin Zhong、Li-Jing Wang、Yu-Ying Ye、Bo Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402055a

  日期：2013.12.6

  Brønsted acid catalyzed tandem cyclization was found to be highly effective for the preparation of a series of polysubstituted 4-pyrones from diynones (yield up to 99%). 4-Pyridone and 3-pyrrolone derivatives were also selectively synthesized by employing NIS and/or Brønsted acid. NIS as an electrophilic reagent could promote these reactions efficiently and rapidly under very mild reaction conditions

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。
• A new synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanones from acetylenic β-diketones
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Mohamed Gaber Marei

  DOI：10.1002/jhet.5570190633

  日期：1982.11

  Thermal cyclization of 1,5-diarylpent-1-yne-3,5-diones led to the formation of 2-benzyliden-5-aryl-3(2H) furanones as well as 2,6-diaryl-4H-pyran-4-ones as minor products. The structure of the furanones was established from their ir, 1H nmr and mass spectral data. Their reaction with hydrazine hydrate gave pyrazole derivatives.

  1,5-二芳基戊-1-炔-3,5-二酮的热环化导致形成2-苄叉基-5-芳基-3（2 H）呋喃酮以及2,6-二芳基-4 H-吡喃-4-ones作为次要产品。呋喃酮的结构由其ir，1 H nmr和质谱数据确定。它们与水合肼反应，得到吡唑衍生物。
• Atom-Economic Synthesis of 4-Pyrones from Diynones and Water
  作者：Yan-Li Xu、Qing-Hu Teng、Wei Tong、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Xian-Li Ma

  DOI：10.3390/molecules22010109

  日期：——

  Transition-metal-free synthesis of 4-pyrones via TfOH-promoted nucleophilic addition/cyclization of diynones and water has been developed. This transformation is simple, atom economical and environmentally benign, providing rapid and efficient access to substituted 4-pyrones.

  已经开发出通过 TfOH 促进二炔酮和水的亲核加成/环化来无过渡金属合成 4-吡喃酮。这种转化简单、原子经济且环境友好，可快速有效地获得取代的 4-吡喃酮。
• Synthesis of 4-Pyrones by Formal Hydration of 1,3-Diynones Promoted by 1,4-Addition of Piperidine
  作者：Erandi Liyanage Perera、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02914

  日期：2022.9.30

  A new approach for the synthesis of 4-pyrones with broader substrate scope and functional group tolerance is described. The reaction proceeds via an initial 1,4-addition by piperidine, followed by nitrogen-assisted 6-endo-dig cyclization and hydrolysis. 1,3-Diynones with nonenolizable electron-withdrawing ketones and nonpropargylic H provide relatively high yields. For substrates with particular R2

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。
• Synthesis of γ-Pyrones and <i>N</i>-Methyl-4-pyridones via the Au Nanoparticle-Catalyzed Cyclization of Skipped Diynones in the Presence of Water or Aqueous Methylamine
  作者：Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Vasiliki Kotzabasaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00627

  日期：2022.7.1

  were not seen. The reaction does not proceed via the initial 1,3-transposition of the skipped diynones to their corresponding conjugated 1,3-diynone isomers. If aqueous methylamine is added, N-methyl-4-pyridones are exclusively formed in 69–79% yields via an analogous hydroamination/Au-catalyzed 6-endo cyclization pathway.

  负载在 TiO 2上的 Au 纳米颗粒通过三键活化催化跳过的二炔酮在含水二恶烷中水合/6-内环化为 γ-吡喃酮。没有看到可以使用均相离子 Au(I) 催化剂通过竞争且通常占主导地位的 5-外环化途径形成的异构 3(2 H )-呋喃酮。该反应不会通过跳过的二炔酮的初始 1,3-转位为其相应的共轭 1,3-二炔酮异构体进行。如果加入甲胺水溶液，则通过类似的加氢胺化/Au 催化的 6-内环化途径仅以 69-79% 的产率形成N-甲基-4-吡啶酮。