1-(4-nitrophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 56039-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)ethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 56039-43-1
• 化学式: C₉H₆F₃NO₅S
• 分子量: 297.212
• InChiKey: FOKRRBUTKXKRLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到1-(4-nitrophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在TMSN 3存在下，使用TfOH从末端炔烃化学选择性合成1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01576

文献信息

• Photoredox- or Metal-Catalyzed in Situ SO₂-Capture Reactions: Synthesis of β-Ketosulfones and Allylsulfones
  作者：Min Zheng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00201

  日期：2019.2.15

  as radical acceptors and SO2 sources to provide various β-ketosulfones and allylsulfones, known to be significant building blocks. Without the use of any additives including external SO2 gas, the reaction was performed under mild photoredox- or metal-catalytic conditions while tolerating various functional groups.

  在此描述了三氟甲基磺酰基自由基的SO 2片段的原位捕获的第一份报告。以环丁酮肟为代表的烷基自由基前体，将乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基三氟甲基砜用作自由基受体和SO 2来源，以提供各种已知的重要组成部分的各种β-酮砜和烯丙基砜。在不使用包括外部SO 2气体在内的任何添加剂的情况下，该反应在温和的光氧化还原或金属催化条件下进行，同时耐受各种官能团。
• Electrochemical Synthesis of β-Keto Sulfonyl Fluorides via Radical Fluorosulfonylation of Vinyl Triflates
  作者：Qingyuan Feng、Yuanyuan Fu、Yu Zheng、Saihu Liao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01336

  日期：2022.5.27

  Electrochemical synthesis of versatile β-keto sulfonyl fluorides is accomplished by radical fluorosulfonylation of vinyl triflates with FSO2Cl as the fluorosulfonyl radical source. This electroreductive protocol uses inexpensive graphite felt as electrodes, thus avoiding the use of a sacrificial anode. Moreover, this protocol, featuring metal-free, mild conditions and easy scalability, allows expedient

  多功能 β-酮基磺酰氟的电化学合成是通过以 FSO 2 Cl 作为氟磺酰基自由基源的乙烯基三氟甲磺酸酯进行自由基氟磺酰化来完成的。这种电还原协议使用廉价的石墨毡作为电极，从而避免使用牺牲阳极。此外，该协议具有无金属、温和的条件和易于扩展的特点，可以方便地从现成的前体中获得有价值的 β-酮磺酰氟，以及使用先前方法无法获得的环状化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stang, P. J.; Dueber, T. E., Organic Syntheses, 1974, vol. 54, p. 79 - 84
  作者：Stang, P. J.、Dueber, T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Switchable <i>In Situ</i> SO₂ Capture and CF₃ Migration of Enol Triflates with Peroxyl Compounds under Iron Catalysis
  作者：Qi-Chao Shan、Shuai Liu、Yuncheng Shen、Mingming Ma、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02663

  日期：2022.9.16