(1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane | 114779-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,6S,7R,9R)-9-phenyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-3,8,10-trioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 114779-35-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: AVFXQRLRWZLYNZ-CKUQNDQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Validoxylamine A 的全合成

  摘要：

  (+)-Validoxylamine A 通过选择性脱氧合成 (+)-validoxylamine B 衍生物，该衍生物由部分保护的 (+)-valienamine 与 (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R) 偶联获得)-8,9-二苄氧基-5-苯基-4,6,11-三氧杂三环[8.1.0.02,7]十一烷。本合成构成了抗生素有效霉素 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.889
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Amberlite IR-120B resin 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 105.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Total synthesis of (+)-validamycin B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto

  DOI：10.1039/c39870001843

  日期：——

  The first complete synthesis of the antibiotic validamycin B as its dodeca-O-acetate is reported; coupling of the epoxide (6) and the partially protected valienamine derivative (14), followed by deprotection, gives the product (1b) which was identified by 1H n.m.r. spectroscopy.

  据报道，抗生素有效霉素B是十二烷基-O-乙酸酯的第一个完整合成。环氧化物（6）和部分受保护的缬胺胺衍生物（14）的偶联，然后脱保护，得到产物（1b），该产物通过1 H nmr光谱法鉴定。
• MIYAMOTO, YASUNOBU;OGAWA, SEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1013-1018
  作者：MIYAMOTO, YASUNOBU、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 889-890
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU、NOSE, TAISUKE

  DOI：——

  日期：——