4-amino-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile | 162019-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-arafluorotoyocamycin；[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-amino-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162019-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O₅
• 分子量: 377.332
• InChiKey: MSDQYMLLYXSXKK-QZDOHJIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到2'-deoxy-2'-arafluorotoyocamycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides

  摘要：

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000115
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 4-amino-7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides

  摘要：

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000115

文献信息

• Bhattacharya, Birendra K.; Rao, T. Sudhakar; Revankar, Ganapathi R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1543 - 1550
  作者：Bhattacharya, Birendra K.、Rao, T. Sudhakar、Revankar, Ganapathi R.

  DOI：——

  日期：——