3-(o-Methylphenyl)-2-thiohydantoin | 51027-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(o-Methylphenyl)-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-methyl-2-thioxo-3-o-tolyl-imidazolidin-4-one；5-Methyl-2-thioxo-3-o-tolyl-imidazolidin-4-on；5-methyl-2-thioxo-3-(2-tolyl)-4-imidazolidinone；5-Methyl-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 51027-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: BHKHZUBAGGRKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-Methylphenyl)-2-thiohydantoin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-hydroxy-5-methyl-3-o-tolyl-2-imidazolidinethione 、 4-hydroxy-5-methyl-3-o-tolyl-2-imidazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  非外消旋α-氨基酸衍生物（硫代乙内酰脲）的轴向手性hemamiminals：合成和异构体鉴定。

  摘要：

  稳定，非外消旋的轴向手性缩醛（O，N-半缩醛）是由氢化锂铝（LiAlH 4）立体选择性合成的，由四氢呋喃中的非外消旋的5-甲基和5-异丙基-3-（邻芳基）-2-硫代乙二醛还原而成。 （THF）在室温下放置10分钟。杂环C-4处主要由S-构型的血醛糖类由C-5处的S-构型乙内酰脲产生（C5取代基为甲基时为80％，异丙基为97％）。在还原反应过程中保留了C-5的构型。轴向手性hemiaminals的立体化学结果是由于它们的构象偏好所致。

  DOI：

  10.1002/chir.23274
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(o-Methylphenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Marckwald; Neumark; Stelzner, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axially chiral hemiaminals from nonracemic α‐amino acid derivatives (thiohydantoins): Synthesis and isomer identification
  作者：Sevgi Sarigul Ozbek、Ilknur Dogan

  DOI：10.1002/chir.23274

  日期：2020.11

  Stable, nonracemic axially chiral hemiaminals (O,N‐hemiacetals) have been synthesized stereoselectively from lithium aluminum hydride (LiAlH4) reductions of nonracemic 5‐methyl‐ and 5‐isopropyl‐3‐(o‐aryl)‐2‐thioydantoins in tetrahydrofuran (THF) at room temperature in 10 min. Predominantly S‐configured hemiaminals at C‐4 of the heterocyclic ring were produced from the S‐configured thiohydantoins at

  稳定，非外消旋的轴向手性缩醛（O，N-半缩醛）是由氢化锂铝（LiAlH 4）立体选择性合成的，由四氢呋喃中的非外消旋的5-甲基和5-异丙基-3-（邻芳基）-2-硫代乙二醛还原而成。 （THF）在室温下放置10分钟。杂环C-4处主要由S-构型的血醛糖类由C-5处的S-构型乙内酰脲产生（C5取代基为甲基时为80％，异丙基为97％）。在还原反应过程中保留了C-5的构型。轴向手性hemiaminals的立体化学结果是由于它们的构象偏好所致。
• Marckwald; Neumark; Stelzner, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3280
  作者：Marckwald、Neumark、Stelzner

  DOI：——

  日期：——