2-butyl-6-ethoxy-(5-ethoxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one | 150368-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butyl-6-ethoxy-(5-ethoxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Butyl-6-ethoxy-4-hydro-3-oxoquinoxaline-5-carboxylic acid, ethyl ester；2-butyl-6-ethoxy-3-oxoquinoxaline-5-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 150368-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: AEVQORLXVMAGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-ethoxy-(5-ethoxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-methyl-1-(1-oxopropoxy)propyl-2-butyl-6-ethoxy-3-<<2'-1H-tetrazol-5-yl<1,1'-biphenyl>-4-yl>oxy>-5-quinoxalinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diamino-6-ethoxybenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-butyl-6-ethoxy-(5-ethoxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010

文献信息

• Quinoxaline biphenyl angiotensin II inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05380719A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Angiotensin II inhibition is exhibited by ##STR1## wherein: X is --CH.sub.2 -- or O; R is hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, aralkyl, or cycloalkylalkyl; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently O or absent; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl, aryl, aralkyl, cycloalkylalkyl, halo, haloalkyl, or haloalkoxy; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, cycloalkyl, aralkyl, cycloalkylalkyl, --R.sup.8 --OH, or --R.sup.8 CO.sub.2 R.sup.9 ; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  Angiotensin II的抑制作用由##STR1##所示，其中：X为--CH.sub.2--或O；R为氢，烷基，芳基，环烷基，芳基烷基或环烷基烷基；R.sup.1和R.sup.2分别独立为O或不存在；R.sup.3为氢，烷基，烯基，烷氧基，环烷基，芳基，芳基烷基，环烷基烷基，卤素，卤代烷基或卤代烷氧基；R.sup.4为氢，烷基，烯基，烷氧基，芳基，环烷基，芳基烷基，环烷基烷基，--R.sup.8--OH或--R.sup.8CO.sub.2R.sup.9；其余符号如规范中定义。