(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one | 163936-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-1,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3-phenylmethoxytridecan-5-one
• CAS: 163936-51-4
• 化学式: C₅₆H₉₄O₈Si₃
• 分子量: 979.614
• InChiKey: SWRNGBLFXNQNSM-XVMDGGOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过C（8）C（9）片段组装醛醇缩合反应合成Rutamycin B的C（3）C（15）片段：醛和烯醇盐非对映选择性的金属依赖性

  摘要：

  醛2b和酮3的非对映选择性取决于金属，当使用烯丙基氯钛酸酯时，它们的片段组装醇醛偶联是匹配的双不对称反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00628-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-heptan-3-one 、 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethyl-heptanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S,3R,4S,6S,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one 、 (2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one 、 (2S,3R,4S,6S,7R,8S,9S,10R,11S,12R)-3-Benzyloxy-1,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-tridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（8）C（9）片段组装醛醇缩合反应合成Rutamycin B的C（3）C（15）片段：醛和烯醇盐非对映选择性的金属依赖性

  摘要：

  醛2b和酮3的非对映选择性取决于金属，当使用烯丙基氯钛酸酯时，它们的片段组装醇醛偶联是匹配的双不对称反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00628-p