Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-ethyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 915022-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-ethyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 915022-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₇
• 分子量: 406.395
• InChiKey: LZZSXHNAZNUXTH-MBGYTDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-ethyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-(6-ethylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制和抗病毒的6-芳基嘌呤核糖核苷。第7部分：6-取代的嘌呤1-核糖核苷的合成和评价。

  摘要：

  通过Pd催化6-氯-9-（2,3， 5-三-O-乙酰基-β-1-核呋喃糖基）嘌呤与相应的有机金属，然后脱保护。不同于具有强大的细胞生长抑制作用和抗HCV活性的d-核糖核苷对映异构体，l-核糖核苷是无活性的，除了6-苄嘌呤核苷2h在复制子测定中显示出中等的抗HCV作用。2h的三磷酸酯不抑制HCV RNA聚合酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.092
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-ethyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制和抗病毒的6-芳基嘌呤核糖核苷。第7部分：6-取代的嘌呤1-核糖核苷的合成和评价。

  摘要：

  通过Pd催化6-氯-9-（2,3， 5-三-O-乙酰基-β-1-核呋喃糖基）嘌呤与相应的有机金属，然后脱保护。不同于具有强大的细胞生长抑制作用和抗HCV活性的d-核糖核苷对映异构体，l-核糖核苷是无活性的，除了6-苄嘌呤核苷2h在复制子测定中显示出中等的抗HCV作用。2h的三磷酸酯不抑制HCV RNA聚合酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.092